N-1-phenyl-(1-trimethylsilyl)methyl benzenecarboselenoamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-phenyl-(1-trimethylsilyl)methyl benzenecarboselenoamide
• 英文别名: N-[phenyl(trimethylsilyl)methyl]benzenecarboximidoselenoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₁NSeSi
• 分子量: 346.406
• InChiKey: OSIFPDLQGMNPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-benzyl selenobenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-1-phenyl-(1-trimethylsilyl)methyl benzenecarboselenoamide
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺二阴离子的产生和反应。

  摘要：

  通过使N-苄基硒代苯甲酰胺与BuLi反应来实现硒代酰胺单阴离子和二阴离子的选择性生成。在与氮原子相邻的碳原子上，二价阴离子与1当量的亲电试剂进行烷基化反应，随后水解生成官能化的硒酰胺，收率高至高。使用二价阴离子对二恶英进行开环，具有很高的区域选择性和立体选择性，从而形成N-3-羟基-1-苯基烷基硒代苯甲酰胺。通过X射线分子结构分析确定了衍生自环己烯氧化物的主要异构体的立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257629

文献信息

• Generation and Reactions of a Selenoamide Dianion
  作者：Toshiaki Murai、Hideo Aso、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ol0257629

  日期：2002.4.1

  The selective generation of selenoamide monoanion and dianion was achieved by reacting N-benzyl selenobenzamide with BuLi. Alkylation of the dianion with 1 equiv of electrophile took place at the carbon atom adjacent to the nitrogen atom, and subsequent hydrolysis produced functionalized selenoamides in good to high yields. Ring opening of oxiranes using the dianion proceeded with high regio- and stereoselectivity

  通过使N-苄基硒代苯甲酰胺与BuLi反应来实现硒代酰胺单阴离子和二阴离子的选择性生成。在与氮原子相邻的碳原子上，二价阴离子与1当量的亲电试剂进行烷基化反应，随后水解生成官能化的硒酰胺，收率高至高。使用二价阴离子对二恶英进行开环，具有很高的区域选择性和立体选择性，从而形成N-3-羟基-1-苯基烷基硒代苯甲酰胺。通过X射线分子结构分析确定了衍生自环己烯氧化物的主要异构体的立体化学。[反应：看文字]