1-chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxypropene-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxypropene-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxyprop-1-enyl)benzene；1-chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxyprop-1-enyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: OIIYENQAOHFHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxypropene-1-yl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig-Horner 反应一锅法合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮

  摘要：

  图形摘要摘要 本手稿开发并描述了通过 Wittig-Horner 反应合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮的一锅法。在不使用任何金属催化剂的情况下，以高产率（高达 96%）获得了芳基/烷基和二烷基 α-支化芳基乙酮。基于这种将羰基碳 (sp2) 轻松转化为 sp3 碳的简单方法，共合成了 14 种 α,α-二取代芳基乙酮衍生物。这种通用方法有望进一步促进使用取代酮作为合成构建单元来构建各种α-支化芳基酮。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1415899
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 α-methoxy-p-chlorobenzylphosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-chloro-4-(2-cyclopropyl-1-methoxypropene-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig-Horner 反应一锅法合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮

  摘要：

  图形摘要摘要 本手稿开发并描述了通过 Wittig-Horner 反应合成 α,α-二取代芳基-1-乙酮的一锅法。在不使用任何金属催化剂的情况下，以高产率（高达 96%）获得了芳基/烷基和二烷基 α-支化芳基乙酮。基于这种将羰基碳 (sp2) 轻松转化为 sp3 碳的简单方法，共合成了 14 种 α,α-二取代芳基乙酮衍生物。这种通用方法有望进一步促进使用取代酮作为合成构建单元来构建各种α-支化芳基酮。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1415899

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 1-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYCLOPROPYL-1-PROPANONE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：JIANGSU CHENGYANG GROP SCIENCE CO., LTD.

  公开号：US20150299078A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A method is for preparing 1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-propanone and an intermediate thereof, where in the method for preparing a compound of formula (I), α-alkoxy p-chlorobenzyl phosphonate (II) and cyclopropyl methyl ketone are used as raw materials, and subjected to a Homer-Wadsworth-Emmons reaction in an organic solvent in the presence of a base, so as to prepare a derivative of alkoxy propylene with the structure of formula (III); and the resulting derivative of alkoxy propylene (III) is hydrolyzed under acidic conditions to obtain 1-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-1-propanone (I).

  一种用于制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮及其中间体的方法，其中在制备式(I)化合物的方法中，α-烷氧基对氯苯甲基磷酸酯(II)和环丙基甲基酮被用作原料，并在有机溶剂中在碱的存在下进行Homer-Wadsworth-Emmons反应，以制备具有式(III)结构的烷氧基丙烯衍生物；然后在酸性条件下水解得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮(I)。