N-(1-cyclopropylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine | 1020962-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-cyclopropylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-(1-cyclopropylethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1020962-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD11147338
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RUKUPEYUUFJAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-methylbenzoyl chloride 、 N-(1-cyclopropylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amide of 2,4-dichloro-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclopropylethylidene)-4-methoxyaniline 在 苯硅烷 、 C₁₂H₃₇CoP₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二氢化钴络合物作为亚胺氢化硅烷化的有用催化剂的意义

  摘要：

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03886

文献信息

• Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02945

  日期：2016.11.18

  interesting catalytic dichotomy was discovered: switching between simple ligand-free catalysts leads to fundamentally different outcomes of reductive reaction between amines and α-carbonylcyclopropanes. Whereas a rhodium catalyst leads to the traditional reductive amination product, ruthenium catalysis enables a novel reaction of pyrrolidine synthesis via ring expansion. The protocols do not require an

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Influence of cyclopropylethyl-containing amines and amides of the isoenzyme forms of rat liver aldehyde dehydrogenase
  作者：K. L. Konoplitskaya、O. V. Kislova、E. G. Vinogradova、F. F. Shcherbina、A. V. Yazlovitskii、N. M. Khrinyuk、I. A. Ral'chuk

  DOI：10.1007/bf02218943

  日期：1994.1

  substrate was maximally decreased after 6 h, and inhibition came to 54, 86, and 92% for the indicated doses. 1-Aminocyclopropanol had a similar effect on the acetaldehyde metabolism, but a more rapid inhibition of the enzyme With high affinity for the substrate was observed. To detect antialcohol activity, rats were given compounds structurally related to pargyline (N-methyl-N-propargylbenzylamine [12])

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为
• Implication of a Silyl Cobalt Dihydride Complex as a Useful Catalyst for the Hydrosilylation of Imines
  作者：Cassandre C. Bories、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03886

  日期：2021.11.19

  Here, we describe the formation and use of silyl cobalt (III) dihydride complexes as powerful catalysts for the hydrosilylation of a variety of imines starting from a low-valent well-defined cobalt (I) complex. The reaction is efficient at low catalyst loadings with a diverse range of imines bearing various protecting groups, as well as aliphatic ketimines and quinoline. Kinetics, DFT calculations

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。