1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulphoyl]-4-methylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulphoyl]-4-methylpiperazine
• 英文别名: sildenafil；5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfinylphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₃S
• 分子量: 458.585
• InChiKey: MCHYPDVMYZNPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.58h， 生成 1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulphoyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  西地那非商业途径的化学发展：一个案例史

  摘要：

  本文是西地那非化学开发的案例历史，涵盖了化学开发工作的各个方面，即：路线选择、放大问题、高通量高效合成的开发、工艺安全和环境问题。有趣的化学点包括改进的制备吡唑并[4,3-d]嘧啶的方法和不寻常的中间体作为其复盐的分离 (10)。讨论了硝化吡唑-5-羧酸的潜在危险，这些酸被活化为脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/op9900683

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1292586A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001098284A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  There is provided a process for the production of a compound of general formula (I) wherein A, A?1, R2, R3 and R4¿ have meansings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula (II), wherein Rx is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula (III).
• [EN] AMORPHOUS FORM OF SILDENAFIL CITRATE<br/>[FR] FORME AMORPHE DE CITRATE DE SILDÉNAFIL
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009125415A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to a novel amorphous form of sildenafil citrate, to a process for the preparation thereof and to a composition comprising thereof.
• The Chemical Development of the Commercial Route to Sildenafil:  A Case History
  作者：David J. Dale、Peter J. Dunn、Clare Golightly、Michael L. Hughes、Philip C. Levett、Andrew K. Pearce、Patricia M. Searle、Gordon Ward、Albert S. Wood

  DOI：10.1021/op9900683

  日期：2000.1.1

  This paper is a case history of the chemical development of sildenafil which covers various aspects of work in chemical development namely:  route selection, scale-up issues, the development of an efficient synthesis with high throughput, process safety, and environmental issues. Interesting chemical points include improved methods of preparing pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and the unusual isolation of

  本文是西地那非化学开发的案例历史，涵盖了化学开发工作的各个方面，即：路线选择、放大问题、高通量高效合成的开发、工艺安全和环境问题。有趣的化学点包括改进的制备吡唑并[4,3-d]嘧啶的方法和不寻常的中间体作为其复盐的分离 (10)。讨论了硝化吡唑-5-羧酸的潜在危险，这些酸被活化为脱羧反应。