7-hydroxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3’,4’-dimethoxyhomoisoflavone；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-7-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: NSKJVUGUSLNDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到7-hydroxy-3’,4’-dimethoxyhomoisoflavan
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,3'，4'-三羟基高异黄酮及其类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127674
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.83h， 生成 7-hydroxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  简明多羟基二氢查耳酮和均异黄酮的合成

  摘要：

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.059

文献信息

• A concise synthesis of polyhydroxydihydrochalcones and homoisoflavonoids
  作者：Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao、Somepalli Venkateswarlu、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.059

  日期：2006.1

  phloretin and 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one. The antioxidant activity of dihydrochalcones and homoisoflavonoids was determined by superoxide free radical (NBT) and DPPH free radical scavenging methods. Polyhydroxydihydrochalcones 3c, 3f, 3g and homoisoflavonoids 4c, 4f, 4g displayed excellent antioxidant activity.

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。
• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。