6-benzyl-2,3-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-benzyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6-(phenylmethyl)naphthalene；6-Benzyl-2,3-dimethoxy-naphthalin；6-Benzyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SRNCKFWMGYZDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6,7-dimethoxytetralone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-benzyl-2,3-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从亚苄基四氢萘酮合成苄基取代的萘

  摘要：

  描述了一种新型的高度取代的二甲氧基苄基萘的方便和有效的合成，它是几种二羟基萘甲酸的前体。该方法涉及使用羟醛化学来提供许多亚苄基四氢萘酮，它们在三个步骤中被转化为目标萘，收率非常好。中间体苄基四氢萘的格氏反应提供了 1-取代的苄基萘。报道的合成是灵活和可扩展的，并提供了获得具有多种取代模式的萘的途径。这些苄基取代的萘正在转化为萘甲酸，目前正在研究这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.065

文献信息

• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。
• Genetic variability and expression of phenological and morphological differences in populations of <i>Delia radicum</i> (Diptera: Anthomyiidae)
  作者：D.G. Biron、D. Coderre、G. Boivin、E. Brunel、J.P. Nénon

  DOI：10.4039/ent134311-3

  日期：2002.6

  In this study, survival to adult stage, duration of development of the immature stages, egg micromorphology, DNA polymorphism, and reproductive compatibility were measured for early- and late-emerging phenotypes of Delia radicum Linneaus to determine whether both phenotypes had evolved differences other than the duration of puparial development and to find the most likely genetic system controlling the expression of both phenotypes. Survival to adult stage was not significantly different between the early- and late-emerging phenotypes. Random amplified polymorphic DNA (RAPD) primers tested suggest that it is possible to distinguish an early-emerging fly from a late-emerging fly. Furthermore, the results suggest that the early- and late-emerging phenotypes differ not only in the timing of adult emergence but also in their egg structure (egg micromorphology) and in their larval and puparial mortality. These two phenotypes are not reproductively or ecologically isolated. The genetic system controlling the expression of early and late emergers in a population of D. radicum is probably an adaptive strategy reducing predator and parasitoid pressures, optimizing resource utilization, and ensuring survival of D. radicum during atypical winters. This strategy could eventually lead to temporal sympatric speciation if there are changes in a few key loci responsible for host plant selection and fitness on a new host.

  摘要 本研究测定了林尼厄斯蝇（Delia radicum Linneaus）早龄和晚龄表型的成虫存活率、未成熟期发育持续时间、卵微形态、DNA多态性和生殖相容性，以确定这两种表型是否存在除蛹发育持续时间以外的进化差异，并找到控制这两种表型表达的最可能的遗传系统。早发和晚发表型在成虫阶段的存活率没有显著差异。测试的随机扩增多态性 DNA（RAPD）引物表明，可以区分早出蝇和晚出蝇。此外，研究结果表明，早发和晚发表型不仅在成虫出现的时间上不同，而且在卵的结构（卵微形态）以及幼虫和蛹的死亡率上也不同。这两种表型在生殖或生态上并不隔离。控制滇金丝猴种群中早期和晚期成虫表达的遗传系统可能是一种适应性策略，可减少捕食者和寄生虫的压力，优化资源利用，确保滇金丝猴在非典型冬季存活。如果负责寄主植物选择和在新寄主上的适应性的几个关键基因座发生变化，这种策略最终可能会导致时间上的同域物种分化。
• Synthesis of benzyl substituted naphthalenes from benzylidene tetralones
  作者：Lorraine M. Deck、Quintino Mgani、Andrea Martinez、Alice Martinic、Lisa J. Whalen、David L. Vander Jagt、Robert E. Royer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.065

  日期：2012.1

  tetralones provided 1-substituted benzyl naphthalenes. The reported synthesis is flexible and scalable and provides access to naphthalenes having a variety of substitution patterns. These benzyl substituted naphthalenes are being converted to naphthoic acids and the bioactivities of these compounds are currently being investigated.

  描述了一种新型的高度取代的二甲氧基苄基萘的方便和有效的合成，它是几种二羟基萘甲酸的前体。该方法涉及使用羟醛化学来提供许多亚苄基四氢萘酮，它们在三个步骤中被转化为目标萘，收率非常好。中间体苄基四氢萘的格氏反应提供了 1-取代的苄基萘。报道的合成是灵活和可扩展的，并提供了获得具有多种取代模式的萘的途径。这些苄基取代的萘正在转化为萘甲酸，目前正在研究这些化合物的生物活性。