(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromopent-2-en-2-yl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: TYMKOISVBSUMAK-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methylbenzene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(p-tolyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01380
  作者：Xu, Xinru、Qin, Tian、Huang, Nan、Liao, Lihao、Zhao, Xiaodan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01380

  日期：——

  chalcogenide catalyzed electrophilic reaction is disclosed. A series of enantioenriched sulfones bearing remote stereogenic centers was achieved with good yields and high enantioselectivities with linear unsaturated sulfones and cyclic unsaturated sulfones. Mechanistic studies revealed the importance of the sulfone group in the improvement of the reactivity and enantioselectivity of the reaction.

  公开了通过手性硫属化物催化的亲电反应对砜系链烯烃进行对映选择性硫醇化叠氮化的有效方案。获得了一系列带有远程立体中心的对映体富集的砜，具有良好的收率和对线性不饱和砜和环状不饱和砜的高对映选择性。机理研究揭示了磺基在提高反应活性和对映选择性方面的重要性。
• Chiral Selenide-Catalyzed Enantioselective Allylic Reaction and Intermolecular Difunctionalization of Alkenes: Efficient Construction of C-SCF₃ Stereogenic Molecules
  作者：Xiang Liu、Yaoyu Liang、Jieying Ji、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b01513

  日期：2018.4.11

  are disclosed. In these transformations, functional groups were well tolerated, and the desired products were obtained in good yields with excellent chemo-, enantio-, and diastereoselectivities. This reaction is nicely complementary to enantioselective trifluoromethylthiolation, allylic functionalization, and intermolecular alkene difunctionalization.

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。