2-cyano-3-(3,5-dimethoxynaphthalene-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,5-dimethoxynaphthalene-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-Cyano-3-(3,5-dimethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MMEDAVVZUTVLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(3,5-dimethoxynaphthalene-2-yl)propionic acid 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (4aR,10aR)-9-Methoxy-1-methyl-6-trimethylsilanyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的制备新工艺路线

  摘要：

  评估了对映异构纯八氢苯并[g]喹啉衍生物 JNZ092 的不同合成路线，以评估它们是否适合快速制备第一批公斤级临床批次。在以往八氢苯并[g]喹啉项目经验的基础上，建立了新的JNZ092线性合成方法并成功放大。与药物化学路线相比，总收率提高了 10 倍，制备时间显着缩短。作为关键策略，八氢苯并[g]喹啉骨架的所有原子都是通过 6-锂化 1,7-二甲氧基萘与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的反应早期引入的。

  DOI：

  10.1021/op034112x
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 2-cyano-3-(3,5-dimethoxynaphthalene-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (4aR,10aR)-9-Methoxy-1-methyl-6-trimethylsilanyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的制备新工艺路线

  摘要：

  评估了对映异构纯八氢苯并[g]喹啉衍生物 JNZ092 的不同合成路线，以评估它们是否适合快速制备第一批公斤级临床批次。在以往八氢苯并[g]喹啉项目经验的基础上，建立了新的JNZ092线性合成方法并成功放大。与药物化学路线相比，总收率提高了 10 倍，制备时间显着缩短。作为关键策略，八氢苯并[g]喹啉骨架的所有原子都是通过 6-锂化 1,7-二甲氧基萘与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的反应早期引入的。

  DOI：

  10.1021/op034112x