(3RS,4RS)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3RS,4RS)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₂
• 分子量: 357.88
• InChiKey: VYURHEVRPPCKMT-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [(3RS,4RS)-4-(4-chloro-phenyl)-3-(5-chloro-pyridin-2-yloxymethyl)-3-methyl-pyrrolidin-1-yl]-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3 -METHYLPYRROLIDIN- 3 - YL) METHYL PYRIDINYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE (3-MÉTHYLPYRROLIDINE-3-YL) MÉTHYL PYRIDINYLE ÉTHER ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A选自(a)、(b)或(c)组：式(II)或式(III) (b)或是环烷基，(c)可选择由较低烷基取代的环烷基；Ar1是苯或六元杂环烷基；X1是N或CH；X2是N-R1或O；R1是S(O)2-较低烷基，C(O)-环烷基取代的较低烷基，或是C(O)-较低烷基，较低烷基，氰基，环烷基或是由较低烷基，氰基，C(O)-较低烷基，卤素，由卤素取代的较低烷基或较低烷氧基取代的六元杂环烷基；或是由氰基或卤素取代的苯；R2是较低烷基，卤素，吡唑基，3-甲基-[1,2,4]噁唑基，5-甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基，由氰基取代的吡啶基，或是由卤素取代的苯，或是氰基，较低烷氧基，或是哌啶-2-酮；或是药用盐，立体异构体形式，包括一般式I化合物的各个对映体和对映异构体以及它们的混合物。已发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  WO2012004207A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylacrylate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以54%的产率得到(3RS,4RS)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHYL-PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下化学式的化合物，其中A在此处被定义，或者是药用活性盐、立体异构体形式，包括化合物I的各个对映异构体和对映体，以及它们的混合物。目前的化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20120010212A1

文献信息

• [EN] A STEREOISOMERICALLY PURE NK-3 RECEPTOR ANTAGONIST AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE NK-3 STÉRÉOISOMÉRIQUEMENT PUR ET FORMES CRISTALLINES DE CELUI-CI
  申请人：MILLENDO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021030335A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A stereoisomerically pure NK-3 receptor antagonist is provided, including crystalline free base and salt forms thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided are methods for production of the stereoisomerically pure NK-3 receptor antagonist, as well as its use in the context of treating conditions for which antagonism of the NK-3 receptor is desired.

  提供了立体异构纯NK-3受体拮抗剂，包括其结晶自由碱和盐形式，以及包含其的药物组合物。还提供了生产立体异构纯NK-3受体拮抗剂的方法，以及在治疗需要NK-3受体拮抗作用的状况下使用它的方法。
• US8507535B2
  申请人：——

  公开号：US8507535B2

  公开（公告）日：2013-08-13