ethyl 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-prop-2-ynoxypropanoate；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-prop-2-ynoxypropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DJVIEZMZQXBVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate 在 六氟异丙醇 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  溴代炔丙氧基酯在二甲基甲酰胺中银阴极的电化学还原

  摘要：

  在含有 0.10 M 四乙基四氟硼酸铵 (TEABF4) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中银阴极还原 2-溴-3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(炔丙氧基)丙酸乙酯 (1) 的循环伏安图显示几个阴极峰，其中第一个归因于碳 - 溴键的还原裂解。在 DMF–0.10 M TEABF4 中银丝网电极上 1 的受控电位（本体）电解产生四种产物：3-(3',4'二甲氧基苯基)-丙-2-烯酸乙酯的顺反异构体 (4) 、3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙炔酸乙酯(7)和3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(丙2-炔-1-基氧基)丙酸乙酯(8)。这些产品已在质谱和核磁共振光谱的帮助下进行了鉴定。我们建议 1 的还原涉及碳 - 溴键的双电子裂解以形成碳负离子。然后后者消除-OCH2C≡CH得到4。此外，-OCH2C≡CH可以使1去质子化得到(Z)-乙基2-溴-3(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酸酯(5)，其中进一步被

  DOI：

  10.1149/2.0031501jes

文献信息

• Electrochemical Reduction of a Bromo Propargyloxy Ester at Silver Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Robert J. Henderson、Nathan R. Buehler、Erick M. Pasciak、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1149/2.0031501jes

  日期：——

  Cyclic voltammograms for the reduction of ethyl 2-bromo-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate (1) at a silver cathode in dimethylformamide (DMF) containing 0.10 M tetraethylammonium tetrafluoroborate (TEABF4) exhibit several cathodic peaks, the first of which is attributed to reductive cleavage of the carbon–bromine bond. Controlled-potential (bulk) electrolyses of 1 at silver gauze

  在含有 0.10 M 四乙基四氟硼酸铵 (TEABF4) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中银阴极还原 2-溴-3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(炔丙氧基)丙酸乙酯 (1) 的循环伏安图显示几个阴极峰，其中第一个归因于碳 - 溴键的还原裂解。在 DMF–0.10 M TEABF4 中银丝网电极上 1 的受控电位（本体）电解产生四种产物：3-(3',4'二甲氧基苯基)-丙-2-烯酸乙酯的顺反异构体 (4) 、3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙炔酸乙酯(7)和3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(丙2-炔-1-基氧基)丙酸乙酯(8)。这些产品已在质谱和核磁共振光谱的帮助下进行了鉴定。我们建议 1 的还原涉及碳 - 溴键的双电子裂解以形成碳负离子。然后后者消除-OCH2C≡CH得到4。此外，-OCH2C≡CH可以使1去质子化得到(Z)-乙基2-溴-3(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酸酯(5)，其中进一步被