cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: ONPXGGHOLJMINJ-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-bromo-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diene 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到cis-2-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Fragmentation of 7-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes: Synthesis ofcis-5-Amidino-pyrrolidine-2-acetic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种新型的3-溴-7-氮杂环庚-2,5-二烯羧酸酯与2-氨基或2-氨基甲基苯胺的裂解反应。该反应生成的产物为顺式-5-(苯并咪唑-2-基)或顺式-5-(3,4-二氢喹唑啉-2-基)-吡咯啉-2-乙酸酯。只要不显著降低氮原子的亲核性，氮原子上的取代基或芳香环中的取代基均可耐受。初级反应产物相对不稳定，但对吡咯啉进行氢化和/或对酯的裂解则可以得到适合后续结构修饰的产物，特别是对组合合成有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870011

文献信息

• A Novel Fragmentation of 7-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes: Synthesis of<i>cis</i>-5-Amidino-pyrrolidine-2-acetic Acid Derivatives
  作者：Volkhard Austel、Dirk Weber、Eberhard Heller、Christoph Hoenke、Stefan Hörer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1055/s-2005-870011

  日期：——

  A new fragmentation reaction of 3-bromo-7-azabicy­clo[2.2.1]hepta-2,5-diene carboxylic esters with 2-amino or 2-aminomethyl anilines is described. It leads to cis-5-(benzimidazol-2-yl)- or cis-5-(3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-pyrroline-2-acetic acid esters. Substituents on the nitrogen atoms or in the aromatic ring are tolerated as long as they do not strongly reduce the nucleophilicity of the nitrogen atoms. The primary reaction products are not very stable but hydrogenation of the pyrroline and/or cleavage of the ester give products that are suitable for subsequent structural modifications, particularly ones that are interesting for combinatorial syntheses.

  描述了一种新型的3-溴-7-氮杂环庚-2,5-二烯羧酸酯与2-氨基或2-氨基甲基苯胺的裂解反应。该反应生成的产物为顺式-5-(苯并咪唑-2-基)或顺式-5-(3,4-二氢喹唑啉-2-基)-吡咯啉-2-乙酸酯。只要不显著降低氮原子的亲核性，氮原子上的取代基或芳香环中的取代基均可耐受。初级反应产物相对不稳定，但对吡咯啉进行氢化和/或对酯的裂解则可以得到适合后续结构修饰的产物，特别是对组合合成有趣的产物。