N-Cbz-(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4S)-2-formyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: VNTMYJQEBPKBFP-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 在 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase from E_. coli 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 N-Cbz-(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a

文献信息

• Casuarine Stereoisomers from Achiral Substrates: Chemoenzymatic Synthesis and Inhibitory Properties
  作者：Alda Lisa Concia、Livia Gómez、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jo500991p

  日期：2014.6.6

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of four uncovered casuarine stereoisomers is described. The strategy consists of L-fuculose-l-phosphate aldolase F131A-variant-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to aldehyde derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-o-arabinitol (DAB) and its enantiomer (LAB) and subsequent one-pot catalytic deprotection reductive amination. DAB and LAB were obtained from dihydroxyacetone and aminoethanol using D-fructose-6-phosphate aldolase and L-rhamnulose-l-phosphate aldolase catalysts, respectively. The new ent-3-epi-casuarine is a strong inhibitor of alpha-D-glucosidase from rice and of rat intestinal sucrase.