1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-phenylethynyl-N-methylbenzimidazole；1-Methyl-2-(2-phenylethynyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: INNWLJQSPDCDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(2-chloro-2-phenylvinyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  不含金属的POCl3促进了乙炔基氮杂杂环的立体选择性氢氯化反应。

  摘要：

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00841a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并咪唑 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a heterocyclic aza-enediyne and its DNA-cleavage properties

  摘要：

  The benzimidazolium salt 2, incorporating an aza-enediyne moiety, has been prepared and is shown to be a very effective DNA-cleavage agent under mild physiological conditions. Its mechanism of action is currently under investigation but may involve the generation of a diradical intermediate, DNA alkylation, or both. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00516-3

文献信息

• Ligand-free Pd/Ag-mediated dehydrogenative alkynylation of imidazole derivatives
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Sara Guariento、Marco Lessi、Mattia Fausti、Paolo Ronchi、Elisabetta Rosadoni

  DOI：10.1039/d1ra05303e

  日期：——

  The regioselective synthesis of 2-alkynyl(benz)imidazoles was successfully achieved by Pd(ii)/Ag(i)-mediated dehydrogenative alkynylation of the corresponding (benz)imidazoles with terminal alkynes in an open vessel.

  2-炔基(苯)咪唑的区域选择性合成成功地通过Pd(ii)/Ag(i)介导的对应(苯)咪唑与末端炔烃在开放容器中的脱氢炔基化反应实现。
• Preparation of 2-Substituted Benzimidazoles and Related Heterocycles Directly from Activated Alcohols Using TOP Methodology
  作者：Richard J. Taylor、Cecilia D. Wilfred

  DOI：10.1055/s-2004-829060

  日期：——

  A one-pot procedure for preparing 2-substituted benzimidazoles directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Process (TOP) is reported. The use of this methodology to prepare 2-substituted benzoxazoles and 2-substituted benzothiazoles is also described.

  报道了使用新的串联氧化工艺 (TOP) 直接从活化的醇制备 2-取代苯并咪唑的一锅法，收率良好至极好。还描述了使用该方法制备 2-取代苯并恶唑和 2-取代苯并噻唑。
• Regiochemistry in Cobalt-Mediated Intermolecular Pauson–Khand Reactions of Unsymmetrical Internal Heteroaromatic Alkynes with Norbornene
  作者：Benjamin E. Moulton、Adrian C. Whitwood、Anne K. Duhme-Klair、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo200664m

  日期：2011.7.1

  comparable (2-phenylethynyl)heteroaromatic compounds with norbornene, mediated by Co2(CO)8 to give cyclopentenone products, were examined in this study. A synthetic protocol utilizing focused-microwave dielectric heating proved indispensable in the efficient synthesis of the PK cyclopentenone products. “π-Deficient” heteroaromatic substrates, e.g., 2-pyrones, and some “π-excessive” heteroaromatics such as

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co
• [EN] DUAL ACTING FKBP12 AND FKBP52 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FKBP12 ET DE FKBP52 À DOUBLE ACTION
  申请人：PLEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019040463A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided are novel compounds of Formulas (I) and (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as dual FKBP12/FKABP inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formulas (I) and (II) and their use in treating Parkinson's disease.

  提供了化学式（I）和（II）的新化合物、其药学上可接受的盐和制药组合物，它们可用作双重FKBP12/FKABP抑制剂。还提供了包含化学式（I）和（II）的新化合物的制药组合物，并将其用于治疗帕金森病。
• DUAL ACTING FKBP12 AND FKBP52 INHIBITORS
  申请人：PLEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200399219A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Provided are novel compounds of Formulas (I) and (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as dual FKBP12/FKABP inhibitors. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formulas (I) and (II) and their use in treating Parkinson's disease.