2-methyl-3,N-diphenyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,N-diphenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: NNJGVGOWGZPDBL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₄H₇₁IrNP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3,N-diphenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  α取代丙烯酸的催化的对映选择性氢化由铱配合物的手性螺胺膦配体

  摘要：

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204363

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Highly Enantioselective Construction of the α-Chiral Center of Amides<i>via</i>Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Wei-Jing Lu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900080

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.