(Z)-2-Acetylmethylidene-1-(5-oxocyclooctenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-2-Acetylmethylidene-1-(5-oxocyclooctenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole
• 英文别名: (4E)-5-[(2Z)-3-methyl-2-(2-oxopropylidene)benzimidazol-1-yl]cyclooct-4-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: UVJRKMSHDYKTSR-CLFWFDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-2-Acetylmethylidene-1-(5-oxocyclooctenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Transannular cyclization reactions of cyclooctane-1,5-dione and 5-ethoxycarbonylmethylenecyclooctanone upon treatment with diamines. An efficient one-pot synthesis of substituted 2,6-diazatricyclo[5.3.3.01,6]- and 2,5-diazatricyclo[4.3.3.01,5]-alkanes and a study of their acetylation products

  摘要：

  环辛烯-1,5-二酮1在与1,2-二氨基芳烃2a-d或1,3-二氨基丙烷5a作用后发生跨环醇化反应，得到2,5-二氮三环[4.3.3.0^1,5]十二醇3a-d或2,6-二氮三环[5.3.3.0^1,6]十三醇6，产率为中等到良好。相似反应中，乙氧羰基甲基二氮三环类似物22a,b来源于5-乙氧羰基亚甲基环辛酮19与二氨基烷烃5a,b的反应。三环化合物3d的乙酰化反应导致意外产物2-二乙酰基亚甲基-1-(5-氧环辛-1-烯-1-基)-3-甲基-2,3-二氢苯并咪唑12的形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002523

文献信息

• Transannular cyclization reactions of cyclooctane-1,5-dione and 5-ethoxycarbonylmethylenecyclooctanone upon treatment with diamines. An efficient one-pot synthesis of substituted 2,6-diazatricyclo[5.3.3.01,6]- and 2,5-diazatricyclo[4.3.3.01,5]-alkanes and a study of their acetylation products
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1039/p19960002523

  日期：——

  Cyclooctane-1,5-dione 1 undergoes transannular cyclization upon treatment with 1,2-diaminoarenes 2a–d or 1,3-diaminopropane 5a to afford the 2,5-diazatricyclo[4.3.3.01,5]dodecan-6-ols 3a–d or 2,6-diazatricyclo[5.3.3.01,6]tridecan-7-ol 6 respectively, in moderate to good yields. The ethoxycarbonylmethyldiazatricyclo analogues 22a,b result from a similar reaction of 5-ethoxycarbonylmethylenecyclooctanone 19 with diaminoalkanes 5a,b. Acetylation of tricyclo compound 3d leads, among others, to the unexpected product 2-diacetylmethylidene-1-(5-oxocyclooct-1-en-1-yl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole 12.

  环辛烯-1,5-二酮1在与1,2-二氨基芳烃2a-d或1,3-二氨基丙烷5a作用后发生跨环醇化反应，得到2,5-二氮三环[4.3.3.0^1,5]十二醇3a-d或2,6-二氮三环[5.3.3.0^1,6]十三醇6，产率为中等到良好。相似反应中，乙氧羰基甲基二氮三环类似物22a,b来源于5-乙氧羰基亚甲基环辛酮19与二氨基烷烃5a,b的反应。三环化合物3d的乙酰化反应导致意外产物2-二乙酰基亚甲基-1-(5-氧环辛-1-烯-1-基)-3-甲基-2,3-二氢苯并咪唑12的形成。