(2E,5E)-2,5-bis(2,4-dimethylbenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(2,4-dimethylbenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis[(2,4-dimethylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: FMJQFKFPYZHIDM-JFMUQQRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium methylate 作用下， 反应 14.0h， 以72.6%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(2,4-dimethylbenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  5-双-（2,6-二氟亚苄基）环戊酮可作为一种选择性11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂，用于治疗饮食引起的小鼠非酒精性脂肪肝。

  摘要：

  背景：11β-羟基类固醇脱氢酶是一种负责将惰性糖皮质激素可的松活化为人类生物活性皮质醇的药物，可能是治疗非酒精性脂肪肝的新靶标。方法：合成了一系列亚苄基环戊酮衍生物，并筛选了对大鼠，小鼠和人11β-羟类固醇脱氢酶一和二的选择性抑制作用。最有效的化合物[5-双-（2,6-二氟亚苄基）-环戊酮]（WZS08）用于治疗高脂饮食100天的小鼠的非酒精性脂肪肝疾病。结果：WZS08是大鼠，小鼠和人11β-羟基类固醇脱氢酶1的最有效抑制剂，最大抑制浓度分别为378.0、244.1和621.1 nM，一半，并且在100μM时它不影响11β-羟基类固醇脱氢酶2。当给小鼠喂WZS08（1、2和4 mg / kg）达100天时，WZS08显着降低了4 mg / kg的血清胰岛素水平和胰岛素指数。在1 mg / kg的低浓度下，WZS08显着降低了血清甘油三酸酯，胆固醇，低密度脂蛋白和肝脂肪的水平。在1 mg /

  DOI：

  10.3389/fphar.2021.594437

文献信息

• Synthesis of mono-carbonyl analogues of curcumin and their effects on inhibition of cytokine release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages
  作者：Chengguang Zhao、Ju Yang、Yi Wang、Donglou Liang、Xuyi Yang、Xiaoxia Li、Jianzhang Wu、Xiaoping Wu、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.001

  日期：2010.4

  proinflammatory induction. We previously demonstrated that the mono-carbonyl analogues of curcumin possessed improved pharmacokinetic profiles both in vitro and in vivo. In this study, we synthesized and examined a series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogues of curcumin with potent inhibitory activities against TNF-α and IL-6 release in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Discussion and conclusions

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。
• 5-Bis-(2,6-difluoro-benzylidene) Cyclopentanone Acts as a Selective 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase one Inhibitor to Treat Diet-Induced Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Mice
  作者：Hongguo Guan、Yiyan Wang、Huitao Li、Qiqi Zhu、Xiaoheng Li、Guang Liang、Ren-Shan Ge

  DOI：10.3389/fphar.2021.594437

  日期：——

  Background: 11β-Hydroxysteroid dehydrogenase one is responsible for activating inert glucocorticoid cortisone into biologically active cortisol in humans and may be a novel target for the treatment of nonalcoholic fatty liver disease. Methods: A series of benzylidene cyclopentanone derivatives were synthesized, and the selective inhibitory effects on rat, mouse and human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase one

  背景：11β-羟基类固醇脱氢酶是一种负责将惰性糖皮质激素可的松活化为人类生物活性皮质醇的药物，可能是治疗非酒精性脂肪肝的新靶标。方法：合成了一系列亚苄基环戊酮衍生物，并筛选了对大鼠，小鼠和人11β-羟类固醇脱氢酶一和二的选择性抑制作用。最有效的化合物[5-双-（2,6-二氟亚苄基）-环戊酮]（WZS08）用于治疗高脂饮食100天的小鼠的非酒精性脂肪肝疾病。结果：WZS08是大鼠，小鼠和人11β-羟基类固醇脱氢酶1的最有效抑制剂，最大抑制浓度分别为378.0、244.1和621.1 nM，一半，并且在100μM时它不影响11β-羟基类固醇脱氢酶2。当给小鼠喂WZS08（1、2和4 mg / kg）达100天时，WZS08显着降低了4 mg / kg的血清胰岛素水平和胰岛素指数。在1 mg / kg的低浓度下，WZS08显着降低了血清甘油三酸酯，胆固醇，低密度脂蛋白和肝脂肪的水平。在1 mg /