N-benzyl-N-[(1E,3Z)-4-(N,N-diethylcarbamoyl)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadienyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1E,3Z)-4-(N,N-diethylcarbamoyl)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadienyl]benzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1E,3Z)-5-(diethylamino)-5-oxo-3-trimethylsilylpenta-1,3-dienyl]benzamide
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 434.654
• InChiKey: YGEUADISYWVZPH-NZLDSHLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-trimethylsilyl-2-propiolamide 、 N-benzyl-N-ethynyl-benzamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到N-benzyl-N-[(1E,3Z)-4-(N,N-diethylcarbamoyl)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadienyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Concise and Stereoselective Synthesis of Enamides and Dienamides by a Titanium-Mediated Coupling Method

  摘要：

  Ynamide-titanium alkoxide complexes underwent hydrolysis or addition to aldehydes and ketones to give single, stereodefined di- or trisubstituted enamides in good yields. Alternatively, coupling of a variety of alkyne-titanium alkoxide complexes with terminal ynamides generated amino-substituted titanacyclopentadienes, hydrolysis or aldehyde addition of which afforded stereodefined dienamides.

  DOI：

  10.1021/ol027209x

文献信息

• Concise and Stereoselective Synthesis of Enamides and Dienamides by a Titanium-Mediated Coupling Method
  作者：Ryoichi Tanaka、Shuji Hirano、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol027209x

  日期：2003.1.1

  Ynamide-titanium alkoxide complexes underwent hydrolysis or addition to aldehydes and ketones to give single, stereodefined di- or trisubstituted enamides in good yields. Alternatively, coupling of a variety of alkyne-titanium alkoxide complexes with terminal ynamides generated amino-substituted titanacyclopentadienes, hydrolysis or aldehyde addition of which afforded stereodefined dienamides.