4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-2-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylpyrimidine；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: DXPSVPVEHGUOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮 、 苄脒盐酸盐 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化饱和β羰基化合物与Am的β-氨化/环化反应，合成嘧啶

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02767

文献信息

• 一种多取代嘧啶的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496127B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种多取代嘧啶的制备方法，该方法包括以下步骤：盐酸脒与苯丙酮类化合物在铁源化合物、1,10‑菲罗啉和四甲基哌啶氮氧化物存在下进行反应，得到多取代嘧啶；所述苯丙酮类化合物为苯丙酮或苯丙酮衍生物。本发明以苯丙酮类化合物和盐酸脒作为反应原料，其在铁源化合物、1,10‑菲罗啉和四甲基哌啶氮氧化物的共同促进下即可反应生成多取代嘧啶。本发明提供的方法无需强碱、强酸的反应环境，反应条件简单、温和，且多取代嘧啶产率高。实验结果表明，采用本发明提供的方法制备多取代嘧啶的产率最高可达93％以上。
• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。