2-Benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-diol
• 英文别名: 2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RHRVQHHKNQRDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 N,N-二乙基苯胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentan-1-one 、 (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentan-1-one 、 2-Benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Torgov 的雌酮合成转化为高度对映选择性和高效的过程

  摘要：

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。

  DOI：

  10.1021/ja0742434

文献信息

• Vinylogous Annulation Cascade Toward Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanone Derivatives
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201900860

  日期：2019.12.3

  been devised to furnish densely functionalized 3‐hydroxyindanone scaffolds in high yields with excellent diastereoselectivity. Unlike preceding approaches that account for the formation of the pentanoid ring, this strategy features construction of the aromatic ring. The protocol is scalable, displays very broad substrates scope including late‐stage functionalization of bioactive estrone, applicable

  已设计出碱促进的亚烷基丙二腈与环戊烯-1,3-二酮的乙烯基级联反应，以及随后的还原顺序，以高产率提供具有出色的非对映选择性的致密官能化的3-羟基茚满酮骨架。与前述解决戊二烯环形成的方法不同，该策略的特征在于芳香环的构建。该协议是可扩展的，显示了非常广泛的底物范围，包括生物活性雌酮的后期功能化，适用于活化的香豆素系统，并且适合于使用茚并喹啉衍生物。
• Directed evolution of an alcohol dehydrogenase for the desymmetric reduction of 2,2-disubstituted cyclopenta-1,3-diones by enzymatic hydrogen transfer
  作者：Hongliu Zhang、Liangyan Zhu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d2cy00559j

  日期：——

  Chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxycycloketones are highly desired intermediates for the construction of complex molecules with multiple chiral centres. Structure-guided directed evolution of the alcohol dehydrogenase TbADH from Thermoanaerobacter brockii was performed to enhance the enzyme activity toward ethyl secodione (1a) in an attempt to use isopropanol for substrate-coupling cofactor regeneration

  手性 2,2-二取代 3-羟基环酮是构建具有多个手性中心的复杂分子的非常理想的中间体。对来自布氏嗜热杆菌的乙醇脱氢酶 TbADH进行结构引导的定向进化，以增强酶对乙基二甲双胍 ( 1a ) 的活性，以尝试使用异丙醇进行底物偶联辅因子再生。调节底物隧道和活性中心中的氨基酸残基导致突变体 Tb2 (N114G/L294P)、Tb3 (N114G/M285L/L294P) 和 Tb4 (W110V/N114G/M285L/L294P) 对1a的活性提高，但活性降低对于异丙醇。突变体 Tb2 催化1a还原生成(13 R ,17使用异丙醇再生 NADPH，收率 94% 和 >99.5% ee 和 de 的S )-乙基 secol。然而，底物偶联 NADPH 再生对变体 Tb3 和 Tb4 无效，因为它们对异丙醇的活性较低。突变体 Tb2 和 Tb3 对一系列 2-methyl-2-benzyl-cyclopenta-1
• Conversion of Torgov's Synthesis of Estrone into a Highly Enantioselective and Efficient Process
  作者：Yeung、Rong-Jie Chein、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0742434

  日期：2007.8.1

  A very direct and efficient conversion of the achiral Torgov diketone into the natural form of O-methyl estrone is described.

  描述了将非手性 Torgov 二酮非常直接和有效地转化为 O-甲基雌酮的天然形式。