(1-carbamimidoyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-carbamimidoyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl N-(1-carbamimidoylpiperidin-3-yl)carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₂*ClH
• 分子量: 278.782
• InChiKey: GCQSFIXMGFIBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-carbamimidoyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 potassium ethoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由无环am和胍合成嘌呤和其他稠合的咪唑。

  摘要：

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。

  DOI：

  10.1021/ol0504751
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 、 t-butyl piperidin-3-ylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(1-carbamimidoyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由无环am和胍合成嘌呤和其他稠合的咪唑。

  摘要：

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。

  DOI：

  10.1021/ol0504751

文献信息

• Synthesis of Purines and Other Fused Imidazoles from Acyclic Amidines and Guanidines
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Jeffrey J. Rohde、Ravi Kurukulasuriya

  DOI：10.1021/ol0504751

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Purines, xanthines, and other fused imidazoles can be prepared from amidines or guanidines, with retrosynthetic disconnection at the ring fusion. Ring closure proceeds using Cu(I), with no special ligands required. The method allows for easy modification of the heterocyclic nucleus and is tolerant of functionality pendant to the ring system.

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。
• Xanthine mimetics as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ravi Kurukulasuriya、Jeffrey J. Rohde、Bruce G. Szczepankiewicz、Fatima Basha、Chunqui Lai、Hwan-Soo Jae、Martin Winn、Kent D. Stewart、Kenton L. Longenecker、Thomas W. Lubben、Stephen J. Ballaron、Hing L. Sham、Thomas W. von Geldern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.024

  日期：2006.12

  A series of xanthine mimetics containing 5,5 and 5,6 heterocycle fused imidazoles were synthesized as dipeptidyl peptidase IV inhibitors. Compound 7 is potent (h-DPPIV K(i)=2nM) and exhibits excellent selectivity and no species specificity against rat and human enzymes. The X-ray structure confirms that the binding mode of 7 to rat DPPIV is similar to the parent xanthines.