4-amino-6-(4'-acetamidophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4'-acetamidophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: N-[4-(6-amino-5-cyano-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl]acetamide；6-(4-acetamidophenyl)-4-amino-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O
• 分子量: 329.361
• InChiKey: YMBGKLNJQGQOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰氨基苯亚甲基)丙二腈 在 哌啶 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 4-amino-6-(4'-acetamidophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406

文献信息

• Facile Synthesis of Some Novel Tetrasubstituted 2,4-Diaminopyrimidine Derivatives in Aqueous Glucose Solution as a Fully Green Medium and Promoter
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1002/jhet.2514

  日期：2016.11

  A novel environmentally benign method toward the synthesis of some novel tetrasubstituted 2,4‐diaminopyrimidine derivatives using an aqueous glucose‐mediated one‐pot three‐component reaction of malononitrile with various benzaldehyde and amidine derivatives is reported. Some pyrimidine derivatives possessing α‐amino acid moiety were synthesized by the present protocol for the first time. This protocol

  报道了一种新的环境友好的方法，该方法利用丙二酸与各种苯甲醛和am衍生物的葡萄糖水溶液一锅三组分反应合成一些新颖的四取代的2,4-二氨基嘧啶衍生物。通过本方案首次合成了一些具有α-氨基酸部分的嘧啶衍生物。该方案具有以下优势：反应条件简单，使用天然存在的葡萄糖作为促进剂，以水作为溶剂，后处理简单，反应时间相对较短，产品收率高。
• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。
• A novel and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives and the study of their anti-bacterial activity
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Hamid Sadeghian、Mahdieh Davoodnejad

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.035

  日期：2013.7

  4-amino-6-aryl-2-phenyl pyrimidine-5-carbonitrile derivatives were synthesized through a one-pot, three-component reaction of an aldehyde, malononitrile and benzamidine hydrochloride, in the presence of magnetic nano Fe3O4 particles as a catalyst under solvent-free conditions. 3-Amino-6-aryl-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were prepared through an efficient and environmentally friendly reaction between

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。
• One-step synthesis of aminopyrimidines from 5-Oxo-4<i>H</i>-benzopyrans
  作者：Esperanza Salfrán、Carlos Seoaneb、Margarita Suárez、Yamila Verdecia、Amaury Alvarez、Estael Ochoa、Roberto Martínez-Alvarez、Nazario Martín

  DOI：10.1002/jhet.5570410406

  日期：2004.7

  4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitriles have been prepared in one step procedure from the readily available 4-aryl-2-amino-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-benzopyrans. The mass spectroscopy study under EI conditions shows molecular peaks with high intensity corresponding to the loss of benzonitrile from the C2 position of the pyrimidine ring. Semiempirical (AMI and PM3) and ab initio

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。