pentachloro[(3-chloropropyl)sulfanoyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentachloro[(3-chloropropyl)sulfanoyl]benzene
• 英文别名: 3-chloropropyl pentachlorophenyl sulfone；Chloropropyl pentachlorophenyl sulfone；1,2,3,4,5-pentachloro-6-(3-chloropropylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₉H₆Cl₆O₂S
• 分子量: 390.929
• InChiKey: YMADARKXURCDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachloro[(3-chloropropyl)sulfanoyl]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 五氯苯基环丙基砜
  参考文献：
  名称：

  γ-氯-碳负离子与缺电子烯烃反应合成取代环戊烷

  摘要：

  3-氯丙基五氯苯砜的碳负离子，虽然它们会快速环化成相应的环丙基砜，但可以被缺电子烯烃捕获，产生碳负离子加合物，进入分子内取代形成取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815441

文献信息

• Halogens in γ-position enhance the acidity of alkyl aryl sulfones and alkane nitriles
  作者：M. Judka、A. Wojtasiewicz、W. Danikiewicz、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.014

  日期：2007.9

  On the basis of measuring the rates of base-catalyzed deuterium exchange the pKa values of a series of 3-halopropyl aryl sulfones and 4-halobutyronitriles were estimated. It was shown that halogen substituents, although separated from the carbanionic site, exert a substantial carbanion stabilizing effect. These effects were rationalized by DFT calculations.

  在测量碱催化的氘交换速率的基础上，估算了一系列3-卤代丙基芳基砜和4-卤代丁腈的p K a值。结果表明，卤素取代基尽管与碳负离子位点分开，但发挥了相当大的碳负离子稳定作用。通过DFT计算合理化了这些影响。
• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。
• New Synthesis of Pyrrolidinesvia Reaction ofγ-Halocarbanions with Imines
  作者：Mieczysław Mąkosza、Marek Judka

  DOI：10.1002/hlca.200590132

  日期：2005.7

  3-chloropropyl pentachlorophenyl sulfone (=pentachloro[(3-chloropropyl)sulfonyl]benzene; 1; Ar=C6Cl5), add to electron-deficient formal imines 3a–l to produce anionic adducts that enter intramolecular substitution leading to substituted pyrrolidines. This new and simple synthesis of pyrrolidines mimics a 1,3-dipolar cycloaddition, although it proceeds in two distinct steps.

  由3-氯丙基五氯苯基砜（=五氯[（3-氯丙基）磺酰基]苯；1； Ar = C 6 Cl 5）产生的具有适当亲核性的γ-氯碳阴离子加到电子贫乏的形式亚胺3a – l中，产生阴离子进入分子内取代的加合物导致取代的吡咯烷。吡咯烷的这种新的和简单的合成模拟了1,3-偶极环加成，尽管它以两个不同的步骤进行。