3-(2-methyl-5-hexenoyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-methyl-5-hexenoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(2-methylhex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MJFVMEVUEUPDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-5-hexenoyl)-2-oxazolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-methyl-5-hexenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a

文献信息

• Conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：Ming-Jung Wu、Jiann-Yih Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80818-8

  日期：1994.1

  The conjugate addition of allyltrimethylsilane to alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinone at -78 degrees C in the presence of TiCl4 gave the allylation product 3. However, when the reaction was carded out at room temperature, a small amount of cyclopentane adduct 4 was observed. The cyclopentane product formation can be prevented by employing BF3.OEt(2) as a Lewis acid. The enantioselective synthesis of optically pure 3-substituted-5-hexenoic acids was achieved by employing chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary.
• Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones
  作者：Michael J. Corr、Rodrigo A. Cormanich、Cortney N. von Hahmann、Michael Bühl、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c5ob02023a

  日期：——

  The synthesis of a series of selectively fluorinated musk lactones is reported with CF₂ groups at various locations to bias conformation the ring.

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。