3-O-[6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-[6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(2S,3R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₀S
• 分子量: 555.646
• InChiKey: PXHKZXRHBAKFJD-LYDSDTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-(mesylamino)-4-O-mesyl-D-glucal 、 双丙酮葡萄糖 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-O-[6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-O-glycosides by Means of a New d-Galactal-Derived N-(Mesyl)-aziridine

  摘要：

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).

  DOI：

  10.1021/jo051877p

文献信息

• Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-<i>O</i>-glycosides by Means of a New <scp>d</scp>-Galactal-Derived <i>N</i>-(Mesyl)-aziridine
  作者：Valeria Di Bussolo、Maria Rosaria Romano、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo051877p

  日期：2006.2.1

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).