4-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O
• 分子量: 339.824
• InChiKey: SQOIYPAFBRJKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039