(+)-3-(2',3'-dihydroxycyclopent-4'-en-1-yl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+)-3-(2',3'-dihydroxycyclopent-4'-en-1-yl)adenine
• 英文别名: (1R,2S,5S)-5-(6-aminopurin-3-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: GDMJSDNVGIRZHB-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-3-(2',3'-dihydroxycyclopent-4'-en-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Isoadenosine Analogues of Neplanocin A

  摘要：

  Isoadenosine (IsoA), a structural isomer of adenosine, was shown to possess interesting biological activity but was inherently unstable. In an effort to overcome this, we have designed a series of carbocyclic IsoA analogues, combining the unique connectivity of IsoA with the structural features of some biologically significant Neplanocin A analogues. Their design, synthesis, and structural elucidation is reported.

  DOI：

  10.1021/ol035696q