N-(thiophene-3-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(thiophene-3-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(thiophen-3-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: FVPQCPYKEHGMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophene-3-ylmethyl)benzamide 在 tropylium tetrafluoroborate 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-1-(thiophen-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(thiophene-3-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Visible light-induced photoredox catalyzed C–N coupling of amides with alcohols
  作者：Shraddha Tivari、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Vishal Srivastava

  DOI：10.1039/d2ra07065k

  日期：——

  visible-light-mediated method for the construction of N-monoalkylated products from easily available benzamides and benzyl alcohol in the presence of eosin Y has been developed. The reaction proceeded smoothly, for a wide range of derivatives of benzamides and benzyl alcohols, to give the desired products in good to excellent yields. Biological studies, such as those on drug-likeness and molecular

  已经开发了一种可见光介导的方法，用于在曙红 Y 存在下从易于获得的苯甲酰胺和苯甲醇构建N-单烷基化产物。对于苯甲酰胺和苯甲醇的各种衍生物，反应进行顺利，以良好到极好的产率得到所需的产物。对分子进行生物学研究，例如药物相似性和分子对接。
• Tropylium tetrafluoroborate promoted hydroboration of nitriles, imines and amides
  作者：Son Hoai Doan、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d2gc01905a

  日期：——

  The conversions of nitriles, readily available synthetic precursors, into amines, imines or amides are important chemical transformations in both synthetic laboratories and industrial chemistry. There have been a diverse range of methods to promote this type of chemistry; however, a number of limitations still exist. In pursuit of a practical and environmentally benign nitrile hydroboration reaction

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。