N-isobutyl-3-thiophenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-isobutyl-3-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N-isobutylthiophene-3-carboxamide；N-(2-methylpropyl)-3-thiophenecarboxamide；N-(2-methylpropyl)thiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD11742110
• 分子量: 183.274
• InChiKey: OSKDUFXIMNAJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one oximeoxime 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 mg的产率得到N-isobutyl-3-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 CBZ6 作为能量转移光催化剂通过 E-Z 异构化实现合成

  摘要：

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01715

文献信息

• Esters and Amides from ActivatedAlcohols using Manganese(IV) Dioxide: Tandem Oxidation Processes
  作者：Richard J. Taylor、Jonathan S. Foot、Hisashi Kanno、Gerard M. Giblin

  DOI：10.1055/s-2003-39163

  日期：——

  with sodium cyanide in THF-methanol or in methanol alone for the direct conversion of activated alcohols into methyl esters. Ethyl and isopropyl esters can also be prepared. Similarly, use of manganese(IV) dioxide and sodium cyanide in THF containing ammonia or primary amines can be used to convert alcohols into the corresponding amides. Several activated alcohols and one non-activated alcohol example

  二氧化锰 (IV) 可与氰化钠一起在 THF-甲醇中或单独在甲醇中用于将活化的醇直接转化为甲酯。也可以制备乙酯和异丙酯。类似地，在含有氨或伯胺的 THF 中使用二氧化锰 (IV) 和氰化钠可用于将醇转化为相应的酰胺。报道了几种活化醇和一种非活化醇的例子。
• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• 10.1021/acs.orglett.4c01715
  作者：Zhen, Ying-Ying、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：——

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。