benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl(oxan-4-yl)methanone；1,3-benzodioxol-5-yl(oxan-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PRJJPRCBWYYZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐介导的乙烯基三氟甲磺酸酯-醛还原偶联-氧化还原异构化：在没有化学计量金属的情况下铑催化的酮合成。

  摘要：

  醛直接转化为酮是通过甲酸钾介导的铑催化的三氟甲磺酸乙烯酯-醛还原偶联-氧化还原异构化来实现的。该方法避免了从醛形成酮时通常需要的预金属化 C-亲核试剂和离散氧化还原操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201903668

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive Acylation of Carboxylic Acids with Alkyl Halides and <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters Enabled by Electrochemical Process
  作者：Xiao Zhou、Lin Guo、Haoxiang Zhang、Raymond Yang Xia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200003

  日期：2022.4.26

  A sustainable Ni-catalyzed reductive acylation reaction of carboxylic acids via an electrochemical pathway is presented, affording a variety of ketones as major products. The reaction proceeds at ambient temperature using unactivated alkyl halides and N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as coupling partners, which exhibits several synthetic advantages, including mild conditions and convenience of amplification

  提出了一种通过电化学途径对羧酸进行可持续的镍催化还原酰化反应，提供多种酮作为主要产物。该反应在环境温度下使用未活化的卤代烷和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为偶联配偶体进行，具有多种合成优势，包括条件温和且便于放大（6 mmol 规模反应的产率为 58%）。
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aliphatic Amides
  作者：Timothy B. Boit、Nicholas A. Weires、Junyong Kim、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.7b03688

  日期：2018.2.2

  amide-based substrate and the boronate coupling partner and proceeds in the presence of heterocycles and epimerizable stereocenters. Moreover, a gram-scale Suzuki–Miyaura coupling/Fischer indolization sequence demonstrates the ease with which unique polyheterocyclic scaffolds can be constructed, particularly by taking advantage of the enolizable ketone functionality present in the cross-coupled product. The

  我们报告了镍催化的脂族酰胺衍生物的Suzuki-Miyaura偶联。先前的研究表明，脂族酰胺衍生物可以经历Ni催化的碳-杂原子键的形成，但是使用脂族酰胺衍生物形成Ni介导的C-C键仍然很困难。本文公开的偶联相对于基于酰胺的底物和硼酸酯偶联配偶体都容许相当大的变化，并且在存在杂环和可差向异构的立体中心的情况下进行。此外，克级的Suzuki-Miyaura偶联/ Fischer吲哚化序列证明了构建独特的多杂环支架的简便性，特别是利用了交叉偶联产物中存在的可烯化的酮官能团。
• Vinyl Triflate–Aldehyde Reductive Coupling–Redox Isomerization Mediated by Formate: Rhodium‐Catalyzed Ketone Synthesis in the Absence of Stoichiometric Metals
  作者：William G. Shuler、Robert A. Swyka、Tabitha T. Schempp、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201903668

  日期：2019.9.25

  Direct conversion of aldehydes to ketones is achieved via rhodium-catalyzed vinyl triflate-aldehyde reductive coupling-redox isomerization mediated by potassium formate. This method circumvents premetalated C-nucleophiles and discrete redox manipulations typically required to form ketones from aldehydes.

  醛直接转化为酮是通过甲酸钾介导的铑催化的三氟甲磺酸乙烯酯-醛还原偶联-氧化还原异构化来实现的。该方法避免了从醛形成酮时通常需要的预金属化 C-亲核试剂和离散氧化还原操作。