(L-threo)-3-(thiophen-3-ylmethoxy)aspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-threo)-3-(thiophen-3-ylmethoxy)aspartate
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-(thiophen-3-ylmethoxy)butanedioic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: KQMWEHCJOIORDW-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 三乙烯二胺 、 methylaspartate ammonia lyase 、 氨 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (L-threo)-3-(thiophen-3-ylmethoxy)aspartate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成和功能表征的天冬氨酸类似物作为新型兴奋性氨基酸转运抑制剂的药理学表征

  摘要：

  天冬氨酸（Asp）衍生物是特权化合物，可用于研究谷氨酸能神经传递中兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用。在这里，我们报告了在C-3处带有（环）烷氧基和（杂）芳氧基取代基的各种Asp衍生物的合成。在EAAT1-4亚型中对它们的药理特性进行了表征。的升-苏-3-取代的天冬氨酸衍生物13A - ë和13克- ķ是nonsubstrate抑制剂，在表现出EAAT1-4锅活性与IC 50值范围为0.49至15μm。（dl - threo）-19a – c之间的比较和（DL -赤） - 19A - Ç天冬氨酸类似物证实，苏式配置是EAAT1-4抑制活性是至关重要的。1 -TFB-TBOA（3a）的类似物（3b - e）被证明是有效的EAAT1-4抑制剂，IC 50值为5至530 nM。非选择性EAAT抑制剂1 -TBOA与EAAT2选择性抑制剂WAY-213613或EAAT3优选抑制剂NBI-591

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00700

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Pharmacological Characterization of Functionalized Aspartate Analogues As Novel Excitatory Amino Acid Transporter Inhibitors
  作者：Haigen Fu、Jielin Zhang、Pieter G. Tepper、Lennart Bunch、Anders A. Jensen、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00700

  日期：2018.9.13

  inhibitors, exhibiting pan activity at EAAT1–4 with IC50 values ranging from 0.49 to 15 μM. Comparisons between (dl-threo)-19a–c and (dl-erythro)-19a–c Asp analogues confirmed that the threo configuration is crucial for the EAAT1–4 inhibitory activities. Analogues (3b–e) of l-TFB-TBOA (3a) were shown to be potent EAAT1–4 inhibitors, with IC50 values ranging from 5 to 530 nM. Hybridization of the nonselective

  天冬氨酸（Asp）衍生物是特权化合物，可用于研究谷氨酸能神经传递中兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用。在这里，我们报告了在C-3处带有（环）烷氧基和（杂）芳氧基取代基的各种Asp衍生物的合成。在EAAT1-4亚型中对它们的药理特性进行了表征。的升-苏-3-取代的天冬氨酸衍生物13A - ë和13克- ķ是nonsubstrate抑制剂，在表现出EAAT1-4锅活性与IC 50值范围为0.49至15μm。（dl - threo）-19a – c之间的比较和（DL -赤） - 19A - Ç天冬氨酸类似物证实，苏式配置是EAAT1-4抑制活性是至关重要的。1 -TFB-TBOA（3a）的类似物（3b - e）被证明是有效的EAAT1-4抑制剂，IC 50值为5至530 nM。非选择性EAAT抑制剂1 -TBOA与EAAT2选择性抑制剂WAY-213613或EAAT3优选抑制剂NBI-591