(R)-1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-ol；(R)-1-(2-pyridyl)-3-buten-1-ol；(R)-1-(2-pyridyl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-(2-pyridinyl)-3-buten-1-ol；(1R)-1-pyridin-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CITJKEXGKDUPEL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(pyridin-2-yl)but-3-enyl acetate 生成 (R)-1-(pyridin-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g

文献信息

• Asymmetric Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Nan Yang、Kentaro Bamba

  DOI：10.1002/ejoc.201701177

  日期：2017.12.8

  A catalytic, asymmetric allylation reaction of aldehydes or ketones with allyltrimethoxysilane was achieved by using a BINAP·AgBF4 [BINAP = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] complex as the chiral precatalyst and triethylamine as the base precatalyst in the presence of 2,2,2-trifluoroethanol. Optically active homoallylic alcohols with up to 95 % ee were obtained in moderate to high yields

  以BINAP·AgBF4 [BINAP = 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘基]配合物为手性预催化剂，三乙胺为碱，醛或酮与烯丙基三甲氧基硅烷的催化不对称烯丙基化反应在 2,2,2-三氟乙醇存在下的预催化剂。通过原位生成的手性烯丙基银催化剂，以中等至高产率获得了具有高达 95% ee 的光学活性高烯丙醇。
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。
• A Highly Efficient and Practical New Allylboronate Tartramide for the Asymmetric Allylboration of Achiral Aldehydes
  作者：Wansuo Chen、Yanzhu Liu、Zhirong Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200400670

  日期：2005.4

  Chiral homoallylic alcohols can be prepared from aldehydes upon reaction with two optically pure allylboronatetartramides. The enantiomeric excess is 10–15 % higher for the allylation of benzaldehyde when using N,N'-dibenzyl-tartramide auxiliary 5b than when using N,N'-diphenyl-tartramide (5a). 2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) affords homoallylic alcohols with 90–99 %

  手性高烯丙醇可以由醛与两种光学纯的烯丙基硼酸酒石酰胺反应制备。使用 N,N'-二苄基酒石酰胺助剂 5b 时，苯甲醛烯丙基化的对映体过量比使用 N,N'-二苯基酒石酰胺 (5a) 时高 10–15%。2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) 在与一些代表性的醛反应后得到具有 90-99% ee 的高烯丙醇。衍生的手性助剂可以通过简单的重结晶回收，收率 85%，比旋光度没有任何损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantioselective Addition of Allyltin Reagents to Amino Aldehydes Catalyzed with Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes
  作者：Yukihiro Motoyama、Takatoshi Sakakura、Toshihide Takemoto、Kayoko Shimozono、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075387

  日期：——

  Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) aqua complexes, (Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br], were found to be efficient Lewis acid catalysts for the enantioselective addition of allyl- and methallyltributyltin reagents to amino aldehydes. The reactions proceed smoothly in the presence of 5–10 mol % of (Phebox)RhX2(H2O) complex at ambient temperature to give the corresponding amino alcohols with modest to good enantioselectivity (up to 94% ee).

  研究发现，(Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br]双（噁唑啉基）苯基铑(III)水络合物是烯丙基和甲基烯丙基三丁基锡试剂与氨基醛进行对映体选择性加成反应的高效路易斯酸催化剂。在 5-10 mol % 的 (Phebox)RhX2(H2O) 复合物存在下，反应在常温下顺利进行，生成相应的氨基醇，对映体选择性一般，但很好（ee 值高达 94%）。
• JP6858993
  申请人：——

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  公开（公告）日：——