tigogenone lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tigogenone lactone
• 英文别名: Tigogenonlacton；(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-dione
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ZOPMCRRRZARZJV-HNSOQUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tigogenone lactone 在 对甲苯磺酸一水合物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-7-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  海绵状Cliona celata分离的自噬刺激性氨基类固醇Clionamine B的合成

  摘要：

  从植物海绵皂原素tigogenin（5）开始合成了从海洋海绵Cliona celata中分离得到的氨基甾类化合物Clionamine B（2）。合成中的关键步骤是通过用分子氧将γ-内酯烯醇化物氧化来立体选择性地引入C-20α-羟基取代基。合成的可可胺B（2）强烈刺激人乳腺癌MCF-7细胞中的自噬。

  DOI：

  10.1021/ol4016783
• 作为产物：
  描述：

  5α-dihydrovespertilin acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tigogenone lactone
  参考文献：
  名称：

  Tschesche; Hagedorn, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1412,1418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Clionamine B, an Autophagy Stimulating Aminosteroid Isolated from the Sponge <i>Cliona celata</i>
  作者：Roberto Forestieri、Elizabeth Donohue、Aruna Balgi、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol4016783

  日期：2013.8.2

  Clionamine B (2), an aminosteroid isolated from the marine sponge Cliona celata, has been synthesized starting from the plant sapogenin tigogenin (5). A key step in the synsthesis is the stereoselective introduction of the C-20 α-hydroxyl substituent via oxidation of a γ-lactone enolate with molecular oxygen. Synthetic clionamine B (2) strongly stimulated autophagy in human breast cancer MCF-7 cells

  从植物海绵皂原素tigogenin（5）开始合成了从海洋海绵Cliona celata中分离得到的氨基甾类化合物Clionamine B（2）。合成中的关键步骤是通过用分子氧将γ-内酯烯醇化物氧化来立体选择性地引入C-20α-羟基取代基。合成的可可胺B（2）强烈刺激人乳腺癌MCF-7细胞中的自噬。
• Tschesche; Hagedorn, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1412,1418
  作者：Tschesche、Hagedorn

  DOI：——

  日期：——