(2S,4R)-2-amino-4-(2-naphthylmethyl)pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,4R)-2-amino-4-(2-naphthylmethyl)pentanedioic acid
• 英文别名: (2S,4R)-gamma-(2-Naphthylmethyl)glutamic acid；(2S,4R)-2-amino-4-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanedioic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YDWIUFASTTZKNI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-(2-naphthylmethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜、其立体异构体和衍生物：模拟甜味化学感受机制

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，2S,4S 绝对构型先前已归因于天然异构体。在莫纳甜的四种立体异构体中，其中三种，特别是 2R,4R 异构体，味道非常甜。已经通过分子建模技术研究了四种化合物的构象。两种非对映异构形式都显示出强大的分子内氢键，其涉及不同的官能团并产生两种不同的最小能量构象。莫纳甜中的叔醇基团似乎间接参与了味道的产生，作为产生活性构象的重要限制因素。通过与已知的甜味化合物拓扑模型进行比较，并通过合成其中一些基团缺失或修饰的适当衍生物，已在末端 –NH3+ 和 –COO– 基团和吲哚环中鉴定出最重要的糖基团。每个立体异构体对其推定的甜味受体的相对亲和力已用假受体建模技术半定量地估计。用这种技术计算的预测活性与实验数据非常吻合，并解释了为什么 2R,4R 异构体（而不是天然 2S,4S 异构体）是该系列中最甜的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400916

文献信息

• (2S,4S)-2-Amino-4-(2,2-diphenylethyl)pentanedioic acid selective group 2 metabotropic glutamate receptor antagonist
  作者：Ana Escribano、Jesus Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、S.Richard Baker、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00091-2

  日期：1998.4

  (2S,4S)-2-Amino-4-(4,4-diphenylbut-1-yl)-pentane-1,5-dioic acid 1m, is a novel metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonist with insignificant ionotropic affinity. It is selective antagonist of negatively-coupled cAMP-linked mGluRs with no effect on phosphoinositide coupled mGluRs. A series of 4-substituted glutamic acid analogues were prepared and it was found that compound 1k is tenfold more

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。