3-chloro-4-(p-tolylamino)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(p-tolylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3‑chloro-4-((4-methylphenyl)amino)furan-2(5H)-one；4-chloro-3-(4-methylanilino)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: GHRMKIBNENPTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(p-tolylamino)furan-2(5H)-one 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以64%的产率得到3-chloro-5-[hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]-4-(p-tolylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  四酰胺的 热力学驱动的顺式选择性乙烯醇醛缩合反应†

  摘要：

  描述了N-单取代的四氮酰胺与醛的立体选择性乙烯基醇醛醇缩合反应。该方法简单且可扩展，与芳族和脂族醛均适用，并且主要提供相应的顺式-羟醛加合物。在许多情况下，获得的后者基本上不含反异构体（dr> 99：1），产率很高（70-90％）。实验和计算研究表明，观察到的非对映选择性是通过反式-顺式异构体相互转化而产生的，而反式-顺式-羟醛/羟醛的反应使反式异构体相互转化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00895j
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-chloro-4-(p-tolylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  四酰胺的 热力学驱动的顺式选择性乙烯醇醛缩合反应†

  摘要：

  描述了N-单取代的四氮酰胺与醛的立体选择性乙烯基醇醛醇缩合反应。该方法简单且可扩展，与芳族和脂族醛均适用，并且主要提供相应的顺式-羟醛加合物。在许多情况下，获得的后者基本上不含反异构体（dr> 99：1），产率很高（70-90％）。实验和计算研究表明，观察到的非对映选择性是通过反式-顺式异构体相互转化而产生的，而反式-顺式-羟醛/羟醛的反应使反式异构体相互转化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00895j

文献信息

• Thermodynamically driven, syn-selective vinylogous aldol reaction of tetronamides
  作者：Milandip Karak、Luiz C. A. Barbosa、Jaime A. M. Acosta、Ariel M. Sarotti、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c6ob00895j

  日期：——

  A stereoselective vinylogous aldol reaction of N-monosubstituted tetronamides with aldehydes is described. The procedure is simple and scalable, works well with both aromatic and aliphatic aldehydes, and affords mainly the corresponding syn-aldol adducts. In many cases, the latter are obtained essentially free of their anti-isomers (dr > 99 : 1) in high yields (70–90%). Experimental and computational

  描述了N-单取代的四氮酰胺与醛的立体选择性乙烯基醇醛醇缩合反应。该方法简单且可扩展，与芳族和脂族醛均适用，并且主要提供相应的顺式-羟醛加合物。在许多情况下，获得的后者基本上不含反异构体（dr> 99：1），产率很高（70-90％）。实验和计算研究表明，观察到的非对映选择性是通过反式-顺式异构体相互转化而产生的，而反式-顺式-羟醛/羟醛的反应使反式异构体相互转化。