ethyl 5-(5-chlorofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ethyl 5-(5-chlorofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(5-chlorofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₄
• 分子量: 242.619
• InChiKey: OVWCXFXKMQTFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 2-diazo-2-(phenyl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-λ3-iodaneyl)acetate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 叔丁醇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.08h， 以43%的产率得到ethyl 5-(5-chlorofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛与α-重氮碘鎓三氟甲磺酸的环化：轻松获得2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的有机催化方法，用于从容易获得的醛合成复杂的 1,3,4-恶二唑。通过利用假定的 Breslow 中间体的亲核性和 α-重氮三氟甲磺酸盐固有的亲电性，我们发现N-杂环卡宾催化剂促进了各种醛和 α-重氮三氟甲磺酸盐的有效环化。该反应在具有广泛官能团耐受性的温和条件下进行。杂环产品可以很容易地进一步功能化，使该协议具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01128