1-(2-(hept-6-enyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-(2-(hex-5-enyl)-1,3-dithian-2-yl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(2-(hept-6-enyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-(2-(hex-5-enyl)-1,3-dithian-2-yl)propane
• 英文别名: 2-Hept-6-enyl-2-[3-(2-hex-5-enyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithiane；2-hept-6-enyl-2-[3-(2-hex-5-enyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithiane
• 化学式: C₂₄H₄₂S₄
• 分子量: 458.861
• InChiKey: HUNIYNJYHUGEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(hept-6-enyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-(2-(hex-5-enyl)-1,3-dithian-2-yl)propane 在 (1+)*CH3COO(1-) 、 C₅₄H₅₂Cl₂N₂PRu 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1,5,11,15-tetrathiadispiro[5.3.5.11]hexacosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob42062k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-(2-(hept-6-enyl)-1,3-dithian-2-yl)-3-(2-(hex-5-enyl)-1,3-dithian-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob42062k

文献信息

• Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)
  作者：Maciej Skibiński、César A. Urbina-Blanco、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3ob42062k

  日期：——

  Cyclotetra- and cyclohexa-decane ring systems were prepared with CF2 groups spaced 1,4- and 1,6- for tetradecanes together with 1,5- and 1,6- for hexadecanes. These alicyclic systems were assembled by ring closing metathesis reactions of long terminal diolefins. Ring cyclisation by RCM was promoted by the introduction of the dithiane motif, using a sulfur compatible metathesis catalyst. This gave rise to macrocyclic E-cycloalkanes, which were hydrogenated also using a sulfur compatible catalyst. Finally the dithianes emerged as appropriate precursor motifs for the introduction of difluoromethylene groups. X-Ray structures revealed that the resultant rings have the CF2 groups located only at corner positions and that these groups dictated the overall macrocyclic ring conformations.

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。