(Z)-1-mthoxy-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-mthoxy-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(Z)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: MTXXEBUHPMRMGA-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-mthoxy-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,N,3-trimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光能对映体发散：使用单一有机催化剂对映体的活化烯烃的立体特异性还原。

  摘要：

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04263
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 cerium (IV) ammonium nitrate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-1-mthoxy-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光能对映体发散：使用单一有机催化剂对映体的活化烯烃的立体特异性还原。

  摘要：

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04263

文献信息

• Generation and cycloaddition reactions of substituted 2-nitro-1,3-dienes
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Carlo F. Morelli、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00476-0

  日期：1996.7

  by suitable partners such as methyl acrylate, cyclopentadiene or ethyl vinyl ether. The expected cycloadducts are regiochemically formed by reaction with methyl acrylate, while the initially formed adducts with cyclopentadiene underwent thermal Cope or hetero-Cope rearrangements leading to the formation of nitro-substituted bicyclic compounds. The thermal rearrangement of the oxazine-N-oxides resulting

  4-酰氧基-2-取代的-3-硝基-1-丁烯已被用作相应的2-硝基-3-取代的1,3-丁二烯的方便前体，这些原位很容易就地产生。通过加热或用乙酸钠处理并被合适的伴侣如丙烯酸甲酯，环戊二烯或乙基乙烯基醚截留。预期的环加合物是通过与丙烯酸甲酯反应在区域化学上形成的，而最初形成的与环戊二烯的加合物经历了热Cope或杂Cope重排，从而导致了硝基取代的双环化合物的形成。通过异狄尔斯-阿尔德反应与乙基乙烯基醚作为环加成伙伴的异嗪-N-氧化物的热重排导致形成1,2-恶唑-3-丙醛。通过使用这些多偶联试剂而产生的多种高度官能化的碳环和杂环化合物为构建简单和复杂的天然化合物提供了有用的合成子。
• Method for producing an optically active nitro compound
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20070037976A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有α-碳原子上两个氢原子和β-不对称碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上氢原子的α，β-不饱和硝基烯与至少两种分子中具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物在不对称铜配合物存在下反应，或在不对称铜配合物和水存在下与具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物反应而制得。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1641740B1

  公开（公告）日：2009-03-25
• US7790900B2
  申请人：——

  公开号：US7790900B2

  公开（公告）日：2010-09-07