α-vinyl-o-phenylbenzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-vinyl-o-phenylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-[2-phenylphenyl]prop-2-en-1-ol；1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)prop-2-en-1-ol；1-(2-Phenylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DTLWFCAJGYOWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-vinyl-o-phenylbenzyl alcohol 在 五氧化二碘 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到菲醌
  参考文献：
  名称：

  一种菲醌类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种制备菲醌类化合物的方法，以式I所示的1‑邻苯苯基丙‑2‑烯‑1‑醇为原料，与盐、氧化剂、溶剂混合完全，在80～120℃反应8～24h,所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的盐为三氟甲磺酸钠、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸钠或氯化钠；所述的盐与式I所示的1‑邻苯苯基丙‑2‑烯‑1‑醇物质的量之比为0.5～2:1。本发明的方法反应过程安全环保、底物适应性好，反应条件简单易操作，是一种合成各种含取代基的菲醌类化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641076A
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-vinyl-o-phenylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的仲烯丙醇与羧酸的区域和对映选择性烯丙基酯化

  摘要：

  我们在此报告了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂的铱催化的外消旋仲烯丙醇的不对称烯丙基酯化反应，具有广泛的官能团耐受性，表现出优异的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04861a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Bromolactonization of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shenghui Liu、Hailong He、Min Gan、Peng Yi、Xiaojian Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611860

  日期：2019.7

  Enantioselective bromolactonization by using an amino-urea catalyst to generate the important bromo-containing 3,4-dihydroisocoumarins is described. Excellent yields and good enantioselectivities could be achieved for various 3,4-dihydroisocoumarin compounds.

  描述了使用氨基脲催化剂生成重要的含溴 3,4-二氢异香豆素的对映选择性溴内酯化。对于各种 3,4-二氢异香豆素化合物，可以实现优异的产率和良好的对映选择性。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• UV light-mediated difunctionalization of alkenes with CF₃SO₂Na: synthesis of trifluoromethyl phenanthrene and anthrone derivatives
  作者：Bing Li、Dan Fan、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6ob00912c

  日期：——

  with CF3SO2Na was developed. This strategy realized the direct formation of Csp3–CF3 and C–C bonds through a proposed tandem radical cyclization process, which produced a variety of phenanthrene and anthrone derivatives in moderate yields.

  开发了一种无金属且具有成本效益的协议，用于使用CF 3 SO 2 Na进行紫外光介导的烯烃双官能化。该策略通过提议的串联自由基环化过程实现了Csp 3 -CF 3和C-C键的直接形成，该过程以中等收率产生了多种菲和蒽酮衍生物。
• 一种醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107778146A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种二‑(2‑苯基苯)烯丙基醚类化合物的合成方法，所述合成方法是以α‑乙烯基邻苯基苯甲醇类化合物为原料，于有机溶剂中在氧化剂与三氟甲磺酸盐的作用下反应制得相应的目标产物。本发明的合成方法具有不使用强碱，操作安全；反应条件温和；环保，反应过程中不产生废气废水以及操作简便等优点。
• Pd-Catalyzed Dual-γ-1,1-C(sp³)–H Activation of Free Aliphatic Acids with Allyl–O Moieties
  作者：Jayabrata Das、Tanay Pal、Wajid Ali、Sumeet Ranjan Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.2c02790

  日期：2022.9.16

  long-chain ones have been used as substrates in the protocol. A mechanistic investigation has been carried out and suggests C–H activation to be the rate-determining step and a subsequent allylic C–H activation in the reaction. The synthesized lactones having α,β-unsaturated fragments attached are expected to be useful in the synthesis of complex molecules via further synthetic manipulation.

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。