N-acetyl-D-4-hydroxyphenylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-4-hydroxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: N-acetyl-4-hydroxyphenyl-glycine methyl ester；methyl N-acetyl-4-hydroxyphenylglycinate；methyl 2-(N-acetyl-4-hydroxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FOWVWDPBNQULQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-4-hydroxyphenylglycine methyl ester 以 盐酸 为溶剂， 生成 N-(4-羟苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective resolution of phenylglycine derivatives with enzyme

  摘要：

  该发明涉及一种通过水解N-酰基-L-苯基甘氨酸酯或酰胺的酯或酰胺基团来进行DL-苯基甘氨酸衍生物的立体选择性分离的方法，方法是通过酶的作用，将N-酰基-DL-苯基甘氨酸酯或酰胺中的酯或酰胺基团水解，将N-酰基-D-苯基甘氨酸酯或酰胺与N-酰基-L-苯基甘氨酸分离开来，然后，如果适当的话，将D-对映体和酰基的酯或酰胺基团进行酸水解，其特点在于将结合到载体上的酶允许作用于由水不相溶有机溶剂和水组成的惰性两相混合物中的N-酰基-DL-苯基甘氨酸酯或酰胺。

  公开号：

  US04439524A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-DL-4-acetoxyphenylglycine methyl ester 、 4-甲基-2-戊酮 以 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-D-4-hydroxyphenylglycine methyl ester 、 N-acetyl-N-4-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective resolution of phenylglycine derivatives with enzyme

  摘要：

  该发明涉及一种通过水解N-酰基-L-苯基甘氨酸酯或酰胺的酯或酰胺基团来进行DL-苯基甘氨酸衍生物的立体选择性分离的方法，方法是通过酶的作用，将N-酰基-DL-苯基甘氨酸酯或酰胺中的酯或酰胺基团水解，将N-酰基-D-苯基甘氨酸酯或酰胺与N-酰基-L-苯基甘氨酸分离开来，然后，如果适当的话，将D-对映体和酰基的酯或酰胺基团进行酸水解，其特点在于将结合到载体上的酶允许作用于由水不相溶有机溶剂和水组成的惰性两相混合物中的N-酰基-DL-苯基甘氨酸酯或酰胺。

  公开号：

  US04439524A1

文献信息

• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Stereoselektive Spaltung von Phenylglycinderivaten und 4-Hydroxyphenylglycinderivaten mit Enzymharzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003786A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Die stereoselektive Spaltung von DL-Phenylglycinderivaten durch Hydrolyse der Ester- oder Amidgruppe an N-Acyl-L-phenylglycinestern oder -amiden in N-Acyl-DL-phenylglycinestern oder -amiden durch Einwirkung von Enzymen, Trennung der N-Acyl-D-phenylglycinester oder -amide von den N-Acyl-L-phenylglycinen und gegebenenfalls anschließende saure Hydrolyse der Ester- oder Amidgruppen der D-Enantiomeren sowie der Acylgruppen, wird dadurch verbessert, daß man das Substrat in Lösung vorlegt und das Enzym trägergebunden einsetzt.

  在酶的作用下，通过水解 N-酰基-L-苯甘氨酸酯或酰胺中 N-酰基-DL-苯甘氨酸酯或酰胺上的酯基或酰胺基，立体选择性地裂解 DL-苯甘氨酸衍生物、将 N-酰基-D-苯甘氨酸酯或酰胺从 N-酰基-L-苯甘氨酸酯或酰胺中分离出来，并在适当情况下对 D-对映体的酯或酰胺基团和酰基进行后续酸水解，可通过提供溶液中的底物和使用载体结合状态的酶得到改善。
• Compositions comprising phenyl-glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030108496A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention relates to compositions and methods useful for treating a variety of cosmetic conditions and dermatological disorders, where the composition includes a phenyl glycine derivative represented by the following formula: 1 wherein, R 1 and R 2 are independently H, I, F, Cl, Br, OH, SH, NH 2 , NHNH 2 , alkyl, aralkyl, alkoxy, acetoxy, acyloxy group having 1 to 9 carbon atoms, and being attached at the 2, 3 or 4 position of the phenyl group, whereby when R 1 and/or R 2 are OH, SH, NH 2 , they may be acetylated or acylated with 1 to 9 carbon atoms; R 3 is H, formyl, acetyl, propanoyl, acyl, alkyl, aralkyl or an aryl group having 1 to 9 carbon atoms; R 4 is OH, NH 2 , NHOH, NHNH 2 , or OR; where R is an alkyl, aralkyl or aryl group having 1 to 9 carbon atoms; the H attached to any carbon or nitrogen atom may be substituted by I, F, Cl, Br, OH, SH, NH 2 , NHNH 2 , an alkyl, aralkyl, alkoxy or acyl group having 1 to 9 carbon atoms. Phenyl-glycine and its derivatives may be present as isomeric D or L, non-isomeric or racemic DL, as a free acid, salt, lactone, amide or ester form.

  本发明涉及用于治疗各种美容病症和皮肤病的组合物和方法，其中组合物包括由下式表示的苯基甘氨酸衍生物： 1 其中，R 1 和 R 2 独立地为 H、I、F、Cl、Br、OH、SH、NH 2 、NHNH 2 烷基、芳烷基、烷氧基、乙酰氧基、具有 1 至 9 个碳原子的酰氧基，且连接在苯基的 2、3 或 4 位，其中当 R 1 和/或 R 2 是 OH、SH、NH 2 它们可以是乙酰化的，也可以是带有 1 至 9 个碳原子的酰化的；R 3 是 H、甲酰基、乙酰基、丙酰基、酰基、烷基、芳基或具有 1 至 9 个碳原子的芳基；R 4 是 OH、NH 2 、NHOH、NHNH 2 或 OR；其中 R 是具有 1 至 9 个碳原子的烷基、芳基或芳基；与任何碳原子或氮原子相连的 H 可被 I、F、Cl、Br、OH、SH、NH 2 、NHNH 2 1 至 9 个碳原子的烷基、芳基、烷氧基或酰基取代。苯基甘氨酸及其衍生物可以 D 或 L、非同分异构体或外消旋 DL、游离酸、盐、内酯、酰胺或酯的形式存在。
• Stereoselektive Spaltung von Phenylglycinderivaten mit Enzymharzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0022492B1

  公开（公告）日：1982-09-29
• COMPOSITIONS COMPRISING PHENYL-GLYCINE DERIVATIVES
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1455734A1

  公开（公告）日：2004-09-15