(3R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: DSCJEDOCSCNYAI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 4-氯苯硫酚 在 2-[[N-methyl-(1R,2R)-2-(3-phenylthioureido)cyclohexan-1-yl]-(2-aminomethyl)]phenylboronic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性多功能硫脲催化剂将溶剂依赖的手性可切换的硫代-迈克尔加成至α，β-不饱和羧酸。

  摘要：

  据报道，使用带有芳基硼酸和叔胺基团的硫脲催化剂将芳基硫醇不对称地添加到α，β-不饱和羧酸上。仅通过改变溶剂，就可以高对映选择性和良好收率获得迈克尔加合物的两种对映体。通过光谱分析在每种溶剂中检查产物中手性开关的来源。

  DOI：

  10.1039/d0sc01729a

文献信息

• A solvent-dependent chirality-switchable thia-Michael addition to α,β-unsaturated carboxylic acids using a chiral multifunctional thiourea catalyst
  作者：Noboru Hayama、Yusuke Kobayashi、Eriko Sekimoto、Anna Miyazaki、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/d0sc01729a

  日期：——

  An asymmetric thia-Michael addition of arylthiols to α,β-unsaturated carboxylic acids using a thiourea catalyst that bears arylboronic acid and tertiary amine moieties is reported. Both enantiomers of the Michael adducts can be obtained in high enantioselectivity and good yield merely by changing the solvent. The origin of the chirality switch in the products was examined in each solvent via spectroscopic

  据报道，使用带有芳基硼酸和叔胺基团的硫脲催化剂将芳基硫醇不对称地添加到α，β-不饱和羧酸上。仅通过改变溶剂，就可以高对映选择性和良好收率获得迈克尔加合物的两种对映体。通过光谱分析在每种溶剂中检查产物中手性开关的来源。