(Z)-methyl 5-(3-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 5-(3-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-(3-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: YYTAYTDCHCIAEB-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 5-(3-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-fluorophenyl)-5-iodo-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化铟通过羰基-烯基-炔烃化合物的分子内氧合金属氧化选择性合成5-金属2-吡喃酮。

  摘要：

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02186
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-methyl 5-(3-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化铟通过羰基-烯基-炔烃化合物的分子内氧合金属氧化选择性合成5-金属2-吡喃酮。

  摘要：

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02186

文献信息

• Chemo-, Regio- and Stereoselective Tricyclohexylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enynes with [60]Fullerene Initiated by 1,4-Michael Addition: Synthesis of Cyclopenteno[60]fullerenes and their Electrochemical Properties
  作者：Po-Yen Tseng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201300255

  日期：2013.8.12

  AbstractHerein we demonstrate a tricyclohexylphosphine‐catalyzed cycloaddition of (E)‐ or (Z)‐alkyl 5‐substituted phenylpent‐2‐en‐4‐ynoates with [60]fullerene to give cyclopentenofullerenes in good to excellent yields, through initial chemo‐ and regioselective 1,4‐addition of phosphines at the β‐carbon of the enyne substrates. The nucleophilic addition pattern of P(cHx)3 is found to be different from that of Gilman or Grignard reagents toward the studied enynes. The resulting cyclopentenofullerenes, characterized with spectrometric methods and single crystal X‐ray diffraction analysis, exhibit comparable or higher LUMO energy levels than a typical n‐type material, [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester (PCBM).magnified image
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。