N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-phenylphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: LWFLKINLHZTTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸 、 4-氨基乙基联苯 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 0.25h， 以36%的产率得到N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218

文献信息

• Benzoquinones as inhibitors of botulinum neurotoxin serotype A
  作者：Paul T. Bremer、Mark S. Hixon、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.004

  日期：2014.8

  Although botulinum neurotoxin serotype A (BoNT/A) is known for its use in cosmetics, it causes a potentially fatal illness, botulism, and can be used as a bioterror weapon. Many compounds have been developed that inhibit the BoNTA zinc-metalloprotease light chain (LC), however, none of these inhibitors have advanced to clinical trials. In this study, a fragment-based approach was implemented to develop

  虽然肉毒杆菌神经毒素血清型 A (BoNT/A) 因其在化妆品中的使用而闻名，但它会导致潜在的致命疾病肉毒杆菌中毒，并可用作生物恐怖武器。已经开发出许多抑制 BoNTA 锌金属蛋白酶轻链 (LC) 的化合物，但是，这些抑制剂均未进行临床试验。在这项研究中，实施了基于片段的方法来开发 BoNT/A LC 的新型共价抑制剂。首先，针对 BoNT/A LC 筛选亲电子片段，发现苯醌 (BQ) 衍生物具有活性。在动力学研究中，BQ 化合物充当不可逆抑制剂，推测可能共价修饰 BoNT/A LC 的半胱氨酸 165。尽管大多数 BQ 衍生物在体外对谷胱甘肽具有高度反应性，一些化合物（如天然产物萘他林）表现出低硫醇反应性和良好的 BoNT/A 抑制。为了增加 BQ 片段的效力，采用计算对接研究来阐明一种支架，该支架可以与 Cys165 相邻位点结合，同时将 BQ 片段定位在 Cys165 上进行共价修饰