5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-nitroanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S₂
• 分子量: 254.293
• InChiKey: ZSAZMDHPGVAFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 、 5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78 %的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-2-((5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-yl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiadiazole derivatives as competitive inhibitors of α-glucosidase and tyrosinase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138028
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物作为抗伤害感受药的合成与评价。

  摘要：

  在当前的工作中，合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对神经系统伤害感受途径的抗伤害感受作用。分别通过尾夹，热板和乙酸诱导的扭曲试验评估了这些化合物对机械，热和化学刺激的影响。另外，进行活动笼以评估动物的运动活动。获得的数据表明，化合物3b，3c，3d，3e，3g和3h在热板试验和尾夹试验中均增加了小鼠的反应时间，表明这些化合物具有中枢介导的镇痛活性。此外，通过施用化合物3a，3c，3e和3f，扭体行为的次数大大减少，指出了这四种化合物诱导的外周介导的伤害感受活性。根据活性笼试验，化合物3a，3c和3f显着降低了小鼠的水平和垂直运动活性。这三种化合物的抗伤害感受行为可能是非特异性的，可能是由镇静作用或运动障碍引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules21081004

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Antinociceptive Agents
  作者：Mehlika Altıntop、Özgür Can、Ümide Demir Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules21081004

  日期：——

  In the current work, new 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and investigated for their antinociceptive effects on nociceptive pathways of nervous system. The effects of these compounds against mechanical, thermal and chemical stimuli were evaluated by tail-clip, hot-plate and acetic acid-induced writhing tests, respectively. In addition, activity cage was performed to assess the locomotor

  在当前的工作中，合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对神经系统伤害感受途径的抗伤害感受作用。分别通过尾夹，热板和乙酸诱导的扭曲试验评估了这些化合物对机械，热和化学刺激的影响。另外，进行活动笼以评估动物的运动活动。获得的数据表明，化合物3b，3c，3d，3e，3g和3h在热板试验和尾夹试验中均增加了小鼠的反应时间，表明这些化合物具有中枢介导的镇痛活性。此外，通过施用化合物3a，3c，3e和3f，扭体行为的次数大大减少，指出了这四种化合物诱导的外周介导的伤害感受活性。根据活性笼试验，化合物3a，3c和3f显着降低了小鼠的水平和垂直运动活性。这三种化合物的抗伤害感受行为可能是非特异性的，可能是由镇静作用或运动障碍引起的。
• Synthesized Drug from Medicinal Plant phytochemicals Effectively Targets ECM1 Gene Mutations in Ulcerative Colitis
  作者：Anum Munir、Lianhai Hu

  DOI：10.2174/1570180818666210804130050

  日期：2022.1

  Ulcerative colitis (UC); an inflammatory bowel disease primarily affects the mucosa of the colon. Depending on its mode of appearance, it can affect either the entire colon or even the distal rectum. UC can manifest in both genders and every generation, but most generally appear in people between the ages of 15 and 30. The extracellular matrix protein-1 (ECM1) gene is an important candidate, mutations leading to tissue damage in patients with ECM1 single-nucleotide polymorphisms are likely to intensify tissue damage caused by Metalloproteinase9 resulting in UC. In this analysis, approval for the synthesis of Chemical Compound was obtained from the scientific committee of the Department of Traditional Chinese Medicine, Qilu Hospital, China. Several derivatives used as UC therapy were selected to build the pharmacophore model, using a ligand-based pharmacophore modeling approach and virtual screenings were done for the identification of suitable drug compounds. The selected compound was then synthesized in-vitro and validated using the molecular docking technique. The synthesized compound fulfills all the characteristics of the non-toxic existence of other drug-likeness laws. The specific interactive amino acids found in the docked complex are arginine (ARG):47, lysine (LYS):54, phenylalanine (PHE):141, aspargine (ASN):51, serine (SER):219, histadine (HIS):144, PHE:214, valine(VAL):220, tyrosine(TYR):145, and TYR:284. The interaction of the synthesized compound with mutated TYR:284 of ECM1 confirmed the viability and safety of a drug molecule as a medication in Ulcerative Colitis care. In the future, its validity can be explored in the laboratory and this synthesized compound can be used as a medication target in clinical studies against TYR:284 mutation in the ECM1 gene.

  溃疡性结肠炎（UC）是一种主要影响结肠粘膜的炎症性肠道疾病。根据其出现的方式，它可以影响整个结肠甚至远端直肠。UC可以影响男女各年龄段的人群，但大多数患者通常在15至30岁之间出现。细胞外基质蛋白-1（ECM1）基因是一个重要的候选基因，ECM1单核苷酸多态性的突变可能导致患者组织损伤，从而加剧由金属蛋白酶9引起的组织损伤，导致UC。在这项分析中，从中国齐鲁医院中医科学委员会获得了化合物合成的批准。选择了用作UC治疗的几种衍生物来构建药效团模型，采用基于配体的药效团建模方法进行虚拟筛选，以识别合适的药物化合物。然后在体外合成了选定的化合物，并使用分子对接技术进行验证。合成的化合物符合其他药物相似性法则的非毒性存在的所有特征。对接复合物中发现的特定交互氨基酸包括精氨酸（ARG）：47，赖氨酸（LYS）：54，苯丙氨酸（PHE）：141，天冬氨酸（ASN）：51，丝氨酸（SER）：219，组氨酸（HIS）：144，PHE：214，缬氨酸（VAL）：220，酪氨酸（TYR）：145和TYR：284。合成化合物与ECM1基因中突变的TYR：284的相互作用证实了药物分子作为溃疡性结肠炎治疗药物的可行性和安全性。未来可以在实验室中探索其有效性，并将这种合成化合物用作临床研究中针对ECM1基因中TYR：284突变的药物靶点。
• Design, synthesis, antiproliferative and antimicrobial evaluation of a new class of disulfides containing 1,3,4-thiadiazole units
  作者：Ruilian Zhang、Bo Li、Chunlan Chi、Yang Liu、Xuguang Liu、Junjie Li、Wei Li、Baoquan Chen

  DOI：10.1007/s00044-022-02937-4

  日期：2022.9

  multistep synthesis. The structures of synthesized compounds were confirmed by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS spectroscopic data. The inhibitory activity of all the target compounds was determined toward three human cancer cell lines including SMMC-7721, A549, Hela, and the normal cell line L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activities

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• Compounds that inhibit human DNA ligases and methods of treating cancer
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140113891A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.