N-(4-chlorophenyl)-2-[(4-phenyl-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-[(4-phenyl-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-[(5-cyano-4-oxo-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[(5-cyano-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄O₂S
• mdl: MFCD02020536
• 分子量: 396.857
• InChiKey: PLQKZXQQLALJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-[(4-phenyl-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酰胺基的5-氰基-2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型含丙烯酰胺基团的 5-氰基-2,4,6-取代嘧啶衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系（MGC-803、PC-3、A549 和 H1975）的抗肿瘤活性。 ）使用MTT测定。其中，化合物20y对PC-3细胞表现出最强的细胞毒性（IC 50  = 2.75 ± 0.08 μM）。值得注意的是，化合物20y显着抑制PC-3细胞的集落形成、迁移和侵袭。此外，化合物20y诱导PC-3细胞中S期细胞周期停滞和细胞凋亡。这些发现表明，化合物20y可能作为一种有价值的先导化合物，用于开发针对前列腺癌细胞的抗肿瘤药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03099-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[(4-phenyl-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Khalil, Zarif Hallem; Hafez, Ali Ahmed Abdel; Ahmed, Ahmed Abdo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 81 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Fargualy、Nargues S. Habib、Khadiga A. Ismail、Ahmed M.M. Hassan、Marwa T.M. Sarg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.028

  日期：2013.8

  Some novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives bearing various substituent have been synthesized. The structures of target compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. Some selected members of the newly synthesized compounds were investigated for their cytotoxic potency against certain human tumor cell lines. Five representative active anticancer compounds 6a, 6c, 6d, 17a and

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。
• KHALII, ZARIF HALLEM;HAFEZ, ALI AHMED ABDEL;AHMED, AHMED ABDO, PHOSPH. SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 45,(1989) N-2, C. 81-93
  作者：KHALII, ZARIF HALLEM、HAFEZ, ALI AHMED ABDEL、AHMED, AHMED ABDO

  DOI：——

  日期：——
• Khalil, Zarif Hallem; Hafez, Ali Ahmed Abdel; Ahmed, Ahmed Abdo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 81 - 94
  作者：Khalil, Zarif Hallem、Hafez, Ali Ahmed Abdel、Ahmed, Ahmed Abdo

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of 5-cyano-2,4,6-substituted pyrimidine derivatives containing acrylamide group
  作者：Fuqiang Yu、Lingling Chi、Hao Wang、Chao Gao、Honglin Dai、Limin Liu、Zhengjie Wang、Yu Ke、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03099-7

  日期：2023.10

  A series of novel 5-cyano-2,4,6-substituted pyrimidine derivatives containing acrylamide group were designed, synthesized, and evaluated for their antitumor activity against four human cancer cell lines (MGC-803, PC-3, A549, and H1975) using the MTT assay. Among them, compound 20y exhibited the most potent cytotoxicity against PC-3 cells (IC50 = 2.75 ± 0.08 μM). Notably, compound 20y significantly

  设计、合成了一系列新型含丙烯酰胺基团的 5-氰基-2,4,6-取代嘧啶衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系（MGC-803、PC-3、A549 和 H1975）的抗肿瘤活性。 ）使用MTT测定。其中，化合物20y对PC-3细胞表现出最强的细胞毒性（IC 50  = 2.75 ± 0.08 μM）。值得注意的是，化合物20y显着抑制PC-3细胞的集落形成、迁移和侵袭。此外，化合物20y诱导PC-3细胞中S期细胞周期停滞和细胞凋亡。这些发现表明，化合物20y可能作为一种有价值的先导化合物，用于开发针对前列腺癌细胞的抗肿瘤药物。 图形概要