(3S,2S)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,2S)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: 3-(cyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethylbutyric acid ethyl ester；ethyl (2S,3S)-3-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₃
• 分子量: 280.287
• InChiKey: RCHHOPSOQKLNMG-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 chiral SEGPHOS-Pd(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(cyclohex-1-enyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethylbutyric acid ethyl ester 、 (3S,2S)-ethyl 3-(cyclohexen-1'-yl)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有SEGPHOS配体的“裸”钯（II）配合物对三氟丙酮酸的羰基烯和Friedel-Crafts反应的对映选择性催化

  摘要：

  手性双阳离子SEGPHOS -钯（II）复合物提供了高的化学产率，（É）α-烯烃的选择性，抗-diastereoselectivity，高对映选择性沿即使反应性较低的单-和在这少得多的反应性酮烯1,2-二取代的烯烃反应。对映体的高选择性不仅在羰基烯中，而且在Friedel-Crafts反应中，都归因于与SEGPHOS金属配合物的窄二面角导致的膦上二苯基的有效屏蔽。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.022

文献信息

• Asymmetric Platinum Group Metal-Catalyzed Carbonyl-Ene Reactions:  Carbon−Carbon Bond Formation versus Isomerization
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Catherine H. Smyth、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1021/jo062023n

  日期：2006.12.1

  comparative study of the carbonyl-ene reaction between a range of 1,1‘-disubstituted or trisubstituted alkenes and ethyl trifluoropyruvate catalyzed by Lewis acid−platinum group metal complexes of the type [M(R)-BINAP}]2+ (M = Pt, Pd, Ni; BINAP is 2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl) revealed subtle but significant differences in their reactivity. For instance, the palladium-based Lewis acid [Pd(R)-BINAP}]2+

  之间的范围内的羰基-烯反应的比较研究1,1'-二取代或三取代烯烃和乙基三氟丙酮催化由类型的路易斯酸-铂族金属配合物[M （[R）-BINAP}] 2+（ M ＝ Pt，Pd，Ni； BINAP为2，2′-双（二苯基膦基）-1，1′-联萘基）显示出微妙但显着的反应性差异。例如，基于钯的路易斯酸[Pd （R）-BINAP}] 2+催化亚甲基环烷烃之间的烯反应，从而以良好的收率和优异的非对映和对映选择性提供了预期的α-羟基酯。相反，在相同条件下，相应的[M （R）-BINAP}] 2+（M = Pt，Ni）催化亚甲基环烷烃的异构化以及亚甲基环烷烃和1-甲基环烯烃的混合物以相似的速率进行烯反应，从而以高区域选择性，良好的非对映选择性和优异的优异性能提供了一系列的α-羟基酯。对映选择性。此外，[Pt （R）-BINAP}] 2+它还催化烯产物的后反应异构化以及连续的烯反应，得到双羰基烯产物。
• Enantioselective catalysis of carbonyl-ene and Friedel–Crafts reactions with trifluoropyruvate by ‘naked’ palladium(II) complexes with SEGPHOS ligands
  作者：Koichi Mikami、Kohsuke Aikawa、Satoshi Kainuma、Yuji Kawakami、Takao Saito、Noboru Sayo、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.022

  日期：2004.12

  enantioselectivity not only in carbonyl-ene but also in Friedel–Crafts reactions stem from the effective shielding with diphenyl groups on phosphines caused by the narrow dihedral angle of metal complexes with SEGPHOS.

  手性双阳离子SEGPHOS -钯（II）复合物提供了高的化学产率，（É）α-烯烃的选择性，抗-diastereoselectivity，高对映选择性沿即使反应性较低的单-和在这少得多的反应性酮烯1,2-二取代的烯烃反应。对映体的高选择性不仅在羰基烯中，而且在Friedel-Crafts反应中，都归因于与SEGPHOS金属配合物的窄二面角导致的膦上二苯基的有效屏蔽。