2-((5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 359.836
• InChiKey: PRWQHVQGILQSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基[（5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基]乙酸酯/乙酰胺为碱性磷酸酶抑制剂：合成，计算研究，酶抑制动力学和DNA结合研究。

  摘要：

  合成了取代的苯基[（5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基]乙酸酯/乙酰胺9a-j，作为碱性磷酸酶抑制剂。通过一系列反应将苯乙酸1转化为5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后使中间体恶二唑4与苯酚6a-f的氯乙酰基衍生物和苯胺衍生物8a-d反应得到标题的恶二唑衍生物9a-j。评价所有标题化合物9a-j对人碱性磷酸酶（ALP）的抑制活性。发现化合物9a-j表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性，尤其是9h显示出有效活性，IC50值为0.420±0.012μM，而标准品（KH2PO4）的IC50值为2.80μM。最有效的抑制剂9h的酶抑制动力学是通过Line-weaever Burk图确定的，该图显示了与酶结合的非竞争性模式。针对碱性磷酸酶（1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物9a-j对靶蛋白的结合亲和力。与其他衍生物相比，化合物9h表现出优异的结合亲和力，具有结合能值（-7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103108