1-acetonaphthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetonaphthone
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: OKOURODFBXZHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetonaphthone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2-巯基乙醇 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 1-acetonaphthone
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base

  摘要：

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.053

文献信息

• Aerobic deprotection of monothioacetals catalyzed by trichlorooxyvanadium
  作者：Masayuki Kirihara、Yuta Ochiai、Nobuka Arai、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01790-6

  日期：1999.12

  Monothioacetals are easily deprotected into carbonyls using a catalytic amount of trichlorooxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  在氧气氛下，使用催化量的三氯氧钒可以很容易地将单硫缩醛脱保护为羰基。
• Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base
  作者：Biao Du、Changchun Yuan、Langzhong Zhang、Li Yang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.053

  日期：2013.5

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel boride mediated cleavage of 1,3-oxathiolanes: a convenient approach to deprotection and reduction
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo、Kiran Dawra

  DOI：10.1007/s00706-015-1608-3

  日期：2016.6

  cleaved by nickel boride allowing regeneration of corresponding carbonyl compounds. Optimum reaction conditions have also been defined to obtain alcohols exclusively by reduction of oxathiolanes. Reactions are rapid at room temperature and do not require protection from atmosphere. Mild reaction conditions, simple work up, and high yields are some of the major advantages of the procedure. Graphical

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要