bis-(S,R)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis-(S,R)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: (2S,1'R)-bis[1-(1-naphthyl)ethyl]amine；meso-bis(1-naphthylethyl)amine；(1R)-1-naphthalen-1-yl-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]ethanamine
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: PEXNOWUVNJBAPF-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 bis-(S,R)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Mackinnon, John, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Majewski, Marek; Mackinnon, John, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1699 - 1704
  作者：Majewski, Marek、Mackinnon, John

  DOI：——

  日期：——