2-(N-p-chlorophenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-p-chlorophenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 345.809
• InChiKey: UMSNFBVWXMOESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(N-p-chlorophenyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于活性子结构剪接策略的硫代乙酰胺衍生物作为候选杀藻剂的设计、合成和作用模式

  摘要：

  全世界的湖泊和水库都面临着日益严重的有害蓝藻水华 (HCB) 问题，这对生态系统健康和水质产生了重大影响。除藻剂是有效控制六氯苯的有效方法。在这项研究中，我们应用了主动子结构剪接策略来快速发现灭藻剂。通过该策略，我们首先优化了先导化合物S5的结构，设计并合成了三个系列的硫代乙酰胺衍生物（ A系列、 B系列、 C系列），然后评估了它们的杀藻活性。最终发现了性能优异的化合物A3 ，加速了新型杀藻剂的发现和开发进程。生物活性测定数据表明A3对铜绿假单胞菌有显着的抑制作用。 FACHB905 (EC 50 = 0.46 μM) 和集胞藻属sp。 PCC6803 (EC 50 = 0.95 μM)，优于商用杀藻剂扑草净 ( M. aeruginosa . FACHB905, EC 50 = 6.52 μM;集胞藻 PCC6803, EC 50 = 4.64 μM)，也优于先导化合物S5 (铜绿分枝杆菌FACHB905，EC

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00912

文献信息

• Synthesis, carbonic anhydrase inhibition, anticancer activity, and molecular docking studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Balasaheb D. Vanjare、Nam Gyu Choi、Young Seok Eom、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ki Hwan Lee、Song Ja Kim

  DOI：10.1007/s11030-022-10416-6

  日期：2023.2

  different analytical approaches such as FT-IR, LCMS, and NMR (proton and carbon), respectively. The in vitro carbonic anhydrase potentials of these synthesized 17 different analogues were investigated. The result suggests that compound 7g, a 3-pyridine substituted analogue with an IC50 of 0.1 µM, was found to have the most potent carbonic inhibitory activity (11-fold more active) than the positive control

  在这项工作中，我们合成了多种以 1,3,4-恶二唑为核心结构的有机化合物，并使用 FT-IR、LCMS 和 NMR（质子和碳），分别。研究了这些合成的 17 种不同类似物的体外碳酸酐酶电位。结果表明化合物7g是一种 3-吡啶取代的类似物，IC 50为 0.1 µM，被发现具有比阳性对照（乙酰唑胺）最强的二氧化碳抑制活性（活性高 11 倍），IC 50为1.1 ± 0.1 µM。此外，在系列7(a – q)中批准用于鉴定四种有效的碳酸酐酶抑制剂，其 IC 50标准从 0.1 到 1.0 ± 0.1 µM 不等。此外，使用动力学研究中的 Lineweaver-Burk 图分析了强效化合物7g的非竞争行为。此外，使用 MTT 测定法筛选了所有合成化合物对 B16F10 黑色素瘤细胞的抗癌活性。此外，分子对接研究表明，7g抑制剂显示出良好的结合能以及与酶的良好结合相互作用模式。
• El-Sherief; Ghattas; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1173 - 1176
  作者：El-Sherief、Ghattas、Mahmoud、Abdel-Rahman

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHERIEF, H. A.;GHATTAS, A. G.;MAHMOUD, A. M.;ABDEL-RAHMAN, A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 12, 1173-1176
  作者：EL-SHERIEF, H. A.、GHATTAS, A. G.、MAHMOUD, A. M.、ABDEL-RAHMAN, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Mode of Action of Thioacetamide Derivatives as the Algicide Candidate Based on Active Substructure Splicing Strategy
  作者：Shi Huang、Lingzi Zuo、Liexiong Zhang、Xiaoliang Guo、Cai Cheng、Yanlin He、Guonian Cheng、Jie Yu、Yanyang Liu、Ruiqing Chen、Guangmei Tang、Yuxuan Fan、Lingling Feng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00912

  日期：2024.4.3

  quality. Algaecide is an effective way to control HCBs effectively. In this study, we applied an active substructure splicing strategy for rapid discovery of algicides. Through this strategy, we first optimized the structure of the lead compound S5, designed and synthesized three series of thioacetamide derivatives (series A, B, C), and then evaluated their algicidal activities. Finally, compound A3 with

  全世界的湖泊和水库都面临着日益严重的有害蓝藻水华 (HCB) 问题，这对生态系统健康和水质产生了重大影响。除藻剂是有效控制六氯苯的有效方法。在这项研究中，我们应用了主动子结构剪接策略来快速发现灭藻剂。通过该策略，我们首先优化了先导化合物S5的结构，设计并合成了三个系列的硫代乙酰胺衍生物（ A系列、 B系列、 C系列），然后评估了它们的杀藻活性。最终发现了性能优异的化合物A3 ，加速了新型杀藻剂的发现和开发进程。生物活性测定数据表明A3对铜绿假单胞菌有显着的抑制作用。 FACHB905 (EC 50 = 0.46 μM) 和集胞藻属sp。 PCC6803 (EC 50 = 0.95 μM)，优于商用杀藻剂扑草净 ( M. aeruginosa . FACHB905, EC 50 = 6.52 μM;集胞藻 PCC6803, EC 50 = 4.64 μM)，也优于先导化合物S5 (铜绿分枝杆菌FACHB905，EC