8-(4-chlorophenyl)-2-diethylamino-4,5,6,8,9,10-hexahydro-9-oxo-spiro{pyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-5,1'-cyclohexane}-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-2-diethylamino-4,5,6,8,9,10-hexahydro-9-oxo-spiro{pyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-5,1'-cyclohexane}-1-carbonitrile
• 英文别名: 13-(4-Chlorophenyl)-7-(diethylamino)-12-oxospiro[2,4,6,13,15-pentazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),5,7,9,14-pentaene-3,1'-cyclohexane]-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₇O
• 分子量: 502.019
• InChiKey: VYYOGMZLPUYXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-(4-chlorophenyl)-2-diethylamino-4,5,6,8,9,10-hexahydro-9-oxo-spiro{pyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]-2,7-naphthyridine-5,1'-cyclohexane}-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氰基甲基-6-二烷基氨基-3,5-吡啶二甲腈的级联杂环反应合成吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶衍生物

  摘要：

  发现标题吡啶二腈与N-取代的氯乙酰胺烷基化，得到5,6-二氨基-8-二烷基氨基-2,3-二氢-2-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶-9-腈。通过X射线晶体学研究清楚地证实了所获得的化合物的结构。杂环反应进行区域选择性地涉及起始吡啶的3-CN基团，而没有5-CN参与。讨论了选择性的原因。制备的萘啶衍生物与乙酸酐和环己酮的相互作用产生2-二烷基氨基-6,8,9,10-四氢-5-甲基-9-氧嘧啶基[4,5,6- ij ]吡咯并[2,3- c] 2,7-萘啶-1-腈和2-二烷基氨基-4,5,6,8,9,10-六氢-9-氧杂螺{pyrimido [4,5,6- ij ] pyrrolo [2,3- c分别为] 2,7-萘啶-5,1'-环己烷} -1-腈。获得的所有稠合的2,7-萘啶均为新型杂环系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.007

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-c]2,7-naphthyridine derivatives by cascade heterocyclization reaction of 2-amino-4-cyanomethyl-6-dialkylamino-3,5-pyridinedicarbonitriles
  作者：Anton V Tverdokhlebov、Elizaveta V Resnyanska、Alexander V Zavada、Andrey A Tolmachev、Alexander N Kostyuk、Alexander N Chernega

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.007

  日期：2004.6

  naphthyridine derivatives with acetic acid anhydride and cyclohexanone yielded 2-dialkylamino-6,8,9,10-tetrahydro-5-methyl-9-oxopyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]2,7-naphthyridine-1-carbonitriles and 2-dialkylamino-4,5,6,8,9,10-hexahydro-9-oxospiropyrimido[4,5,6-ij]pyrrolo[2,3-c]2,7-naphthyridine-5,1′-cyclohexane}-1-carbonitriles, respectively. All fused 2,7-naphthyridines obtained were derivatives of novel

  发现标题吡啶二腈与N-取代的氯乙酰胺烷基化，得到5,6-二氨基-8-二烷基氨基-2,3-二氢-2-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - c ] 2,7-萘啶-9-腈。通过X射线晶体学研究清楚地证实了所获得的化合物的结构。杂环反应进行区域选择性地涉及起始吡啶的3-CN基团，而没有5-CN参与。讨论了选择性的原因。制备的萘啶衍生物与乙酸酐和环己酮的相互作用产生2-二烷基氨基-6,8,9,10-四氢-5-甲基-9-氧嘧啶基[4,5,6- ij ]吡咯并[2,3- c] 2,7-萘啶-1-腈和2-二烷基氨基-4,5,6,8,9,10-六氢-9-氧杂螺pyrimido [4,5,6- ij ] pyrrolo [2,3- c分别为] 2,7-萘啶-5,1'-环己烷} -1-腈。获得的所有稠合的2,7-萘啶均为新型杂环系统的衍生物。